[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde | 214549-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(methoxymethoxy)-1-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexyl]acetaldehyde
• CAS: 214549-25-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 416.674
• InChiKey: CAJZRBUVFYCXHQ-OZIGNCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,3S,6S)-3-tert-Butoxy-2-[2-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-2-methoxymethoxy-ethyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of an Appropriately Functionalized B-seco Taxane Derivative

  摘要：

  本文描述了如何成功构建2型B-seco taxoid框架，该框架可通过标准的合成程序进一步合成taxoid ABC-core。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1833
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2