4-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-oxazetidin-3-one | 1257246-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-oxazetidin-3-one
• 英文别名: 4-Ethyl-4-naphthalen-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]oxazetidin-3-one；4-ethyl-4-naphthalen-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]oxazetidin-3-one
• CAS: 1257246-04-0
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 371.359
• InChiKey: NLGAHVNIQFZMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)nitrosobenzene 、 2-(naphthalen-1-yl)but-1-en-1-one 在 BF₄^(1-)*C₃₀H₃₆N₃OSi⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-oxazetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对亚甲基化合物的烯酮的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应†

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和亚硝基化合物的正式[2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率，高收率得到相应的1,2-氧杂az啶-3-酮对映选择性。恶唑烷二酮的还原性开环给出相应的α-羟酸 衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00249f

文献信息

• Enantioselective formal [2+2] cycloaddition of ketenes with nitroso compounds catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Tong Wang、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1039/c0ob00249f

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [2+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and nitroso compounds to give the corresponding 1,2-oxazetidin-3-ones in moderate to good yields with high enantioselectivities. Reductive ring-opening of the oxazetidinones give the corresponding α-hydroxy acid derivatives in good yields.

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和亚硝基化合物的正式[2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率，高收率得到相应的1,2-氧杂az啶-3-酮对映选择性。恶唑烷二酮的还原性开环给出相应的α-羟酸 衍生品收益率高。