curcumin | 861968-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: curcumin
• 英文别名: (3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 861968-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: YHZNTWFZLONOGL-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 curcumin 在 sodium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到6-Ethyl-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-8-[1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合吡啶类似物的合成和体外抗氧化活性

  摘要：

  合成了一系列新的吡喃并[3,2-c]吡啶、吡唑并[4,3-c]吡啶和吡啶并[4,3-d]嘧啶，并筛选了它们的体外抗氧化活性。化合物 13、14、15、23、29、30 和 31 表现出最活跃的氧自由基清除剂活性，抑制百分比分别为 99.4、99.6、99.8、97.3、99.0、99.3 和 99.5%；分别与姜黄素的效力相当。大多数测试的化合物被证明对外周多核中性粒细胞 (PMN) 是安全的。报告了详细的合成和抗氧化活性数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400953
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 香草醛 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到curcumin
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763

文献信息

• Synthesis of Curcumin Analogues as Potential Antioxidant, Cancer Chemopreventive Agents
  作者：Khairia M. Youssef、Magda A. El-Sherbeny、Faiza S. El-Shafie、Hassan A. Farag、Omar A. Al-Deeb、Sit Albanat A. Awadalla

  DOI：10.1002/ardp.200300763

  日期：2004.1

  New series of 3, 5‐bis(substituted benzylidene)‐4‐piperidones, 2, 7‐bis(substituted benzylidene)cycloheptanones, 1, 5‐bis(substituted phenyl)‐1, 4‐pentadien‐3‐ones, 1, 7‐bis(substituted phenyl)‐1, 6‐heptadien‐3, 5‐diones, 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)‐cyclopentanes, and 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)cyclohexanes have been synthesized and tested for their antioxidant activity. Among the tested compounds

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。
• Synthesis andIn Vitro Antioxidant Activity of some New Fused Pyridine Analogs
  作者：Mohamed A. Al-Omar、Khairia M. Youssef、Magda A. El-Sherbeny、Sit. Albanat A. Awadalla、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1002/ardp.200400953

  日期：2005.4

  A new series of pyrano[3,2‐c]pyridines, pyrazolo[4,3‐c]pyridines, and pyrido[4,3‐d]pyrimidines were synthesized and screened for their in vitro antioxidant activity. Compounds 13, 14, 15, 23, 29, 30, and 31 exhibited the most active oxygen free‐radical scavenger activity with percentage inhibitions of 99.4, 99.6, 99.8, 97.3, 99.0, 99.3, and 99.5 %; respectively, which is comparable to the curcumin

  合成了一系列新的吡喃并[3,2-c]吡啶、吡唑并[4,3-c]吡啶和吡啶并[4,3-d]嘧啶，并筛选了它们的体外抗氧化活性。化合物 13、14、15、23、29、30 和 31 表现出最活跃的氧自由基清除剂活性，抑制百分比分别为 99.4、99.6、99.8、97.3、99.0、99.3 和 99.5%；分别与姜黄素的效力相当。大多数测试的化合物被证明对外周多核中性粒细胞 (PMN) 是安全的。报告了详细的合成和抗氧化活性数据。