curcumin | 861968-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: curcumin
• 英文别名: (3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 861968-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: YHZNTWFZLONOGL-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 curcumin 在 sodium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到6-Ethyl-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-8-[1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合吡啶类似物的合成和体外抗氧化活性

  摘要：

  合成了一系列新的吡喃并[3,2-c]吡啶、吡唑并[4,3-c]吡啶和吡啶并[4,3-d]嘧啶，并筛选了它们的体外抗氧化活性。化合物 13、14、15、23、29、30 和 31 表现出最活跃的氧自由基清除剂活性，抑制百分比分别为 99.4、99.6、99.8、97.3、99.0、99.3 和 99.5%；分别与姜黄素的效力相当。大多数测试的化合物被证明对外周多核中性粒细胞 (PMN) 是安全的。报告了详细的合成和抗氧化活性数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400953
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 香草醛 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到curcumin
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763