3-allylidenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione | 179033-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-allylidenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione
• 英文别名: 3-allylidenenaphthalen-1,2,4(3H)-trione；3-prop-2-enylidenenaphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 179033-31-9
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: KZJGGWKUDUZUDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 丙烯醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以6.9%的产率得到N-[2-[[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-acetamidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。89. Psychorubrin，一种来自Psychotria rubra的新型细胞毒性萘醌，其构效关系良好。

  摘要：

  从Psychotria rubra的酒精提取物中分离出的新萘醌在KB细胞测定中表现出显着的细胞毒性（ED50 = 3.0微克/ mL）。光谱数据被用于将精神尿蛋白的结构指定为2。制备了萘醌衍生物6、8、13和14，并表现出比精神尿蛋白更好的细胞毒活性。所有这些都是潜在的迈克尔受体，其结合已扩展。然而，当此类化合物中存在亲水性羟基时，观察到体外活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm00394a013

文献信息

• Antitumor agents. 89. Psychorubrin, a new cytotoxic naphthoquinone from Psychotria rubra and its structure-activity relationships
  作者：Toshimitsu Hayashi、Forrest T. Smith、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00394a013

  日期：1987.11

  A new naphthoquinone, isolated from the alcoholic extract of Psychotria rubra, exhibited significant cytotoxicity in the KB cell assay (ED50 = 3.0 micrograms/mL). Spectral data was used to assign the structure of psychorubrin as 2. Naphthoquinone derivatives 6, 8, 13, and 14 were prepared and exhibited superior cytotoxic activity to that of psychorubrin. All were potential Michael acceptors whose conjugation

  从Psychotria rubra的酒精提取物中分离出的新萘醌在KB细胞测定中表现出显着的细胞毒性（ED50 = 3.0微克/ mL）。光谱数据被用于将精神尿蛋白的结构指定为2。制备了萘醌衍生物6、8、13和14，并表现出比精神尿蛋白更好的细胞毒活性。所有这些都是潜在的迈克尔受体，其结合已扩展。然而，当此类化合物中存在亲水性羟基时，观察到体外活性降低。