(22R,23R)-3β,22,23-trihydroxy-5α-cholestan-6-one | 105319-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-3β,22,23-trihydroxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 24-norteasterone；Norteasterone；(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 105319-58-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: LEHNWZXASREXJG-ODJNXLQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-3β,22,23-trihydroxy-5α-cholestan-6-one 在 氢氧化钾 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (22R,23R)-3α-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 3006 - 3010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₄₈O₅ 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.13 g的产率得到(22R,23R)-3β,22,23-trihydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  可能的24-去甲油菜素内酯生物合成前体的合成和生物活性。

  摘要：

  许多在A环中含有低极性官能团（3β3-OH，3-酮基，δ2-或2α，3α-环氧-）和侧链中有（22R，23R）-二醇的24-norbrassinolide生物合成前体准备好了。这些化合物在MCF-7人乳腺癌和LnCaP人前列腺腺癌细胞中作为增殖调节剂的研究表明，大多数非极性（22R，23R）衍生物均能有效抑制增殖。在人前列腺癌LnCaP细胞中发现增殖对所研究化合物浓度的依赖性（在含有10％FBS的培养基中孵育72小时，IC50 = 13-28 microM；抑制DNA生物合成）。许多化合物诱导凋亡（23-33％）；在S和G2 / M期阻滞细胞周期；并在长时间孵育过程中导致部分细胞脱离。

  DOI：

  10.1134/s1068162012040097

文献信息

• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 3006 - 3010
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of the probable biosynthetic precursors of 241-norbrassinolide
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、Yu. V. Ermolovich、O. V. Gulyakevich、A. R. Mekhtiev、P. A. Karalkin

  DOI：10.1134/s1068162012040097

  日期：2012.7

  A number of 24-norbrassinolide biosynthetic precursors containing low polar functional groups (3beta3-OH, 3-keto-, delta2- or 2alpha,3alpha-epoxy-) in A-cycle and (22R,23R)-diol in the side chain has been prepared. Studies of these compounds as proliferation regulators in MCF-7 human breast cancer and LnCaP human prostate adenocarcinoma cells showed that most nonpolar (22R,23R)-derivatives effectively

  许多在A环中含有低极性官能团（3β3-OH，3-酮基，δ2-或2α，3α-环氧-）和侧链中有（22R，23R）-二醇的24-norbrassinolide生物合成前体准备好了。这些化合物在MCF-7人乳腺癌和LnCaP人前列腺腺癌细胞中作为增殖调节剂的研究表明，大多数非极性（22R，23R）衍生物均能有效抑制增殖。在人前列腺癌LnCaP细胞中发现增殖对所研究化合物浓度的依赖性（在含有10％FBS的培养基中孵育72小时，IC50 = 13-28 microM；抑制DNA生物合成）。许多化合物诱导凋亡（23-33％）；在S和G2 / M期阻滞细胞周期；并在长时间孵育过程中导致部分细胞脱离。