Benzo[1,2-c:3,4c?5,6c乔]trithiophene | 67466-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: Benzo[1,2-c:3,4c?5,6c乔]trithiophene
• 英文名称: benzo<1,2-c:3,4-c':5,6-c''>trithiophene
• 英文别名: Benzo<1,2-c, 3,4-c', 5,6-c''>trithiophen；Benzo[1,2-c:3,4-c':5,6-c'']trithiophene；4,9,14-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(15),2,5,7,10,12-hexaene
• CAS: 67466-80-2
• 化学式: C₁₂H₆S₃
• 分子量: 246.378
• InChiKey: INZUTJPYADZZEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  482.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[1,2-c:3,4c?5,6c乔]trithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1,3,4,6,7,9-hexabromobenzo[1,2-c:3,4-c':5,6-c'']trithiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6,7,9-六甲基苯并[1,2- c：3,4- c'：5,6- c'' ]三噻吩：扭曲的杂芳烃†

  摘要：

  1,3,4,6,7,9-六甲基苯并[1,2- c：3,4- c'：5,6- c '' ]三噻吩通过钯催化相应的六溴化物C -Br的甲基化来制备（C -Me）。X射线晶体分析证实了C- Me的扭曲结构。扭曲的C- Me和平面的物理性质苯并[1,2- c：3,4- c'：5,6- c '' ]三噻吩（C -H）被研究和比较。将晶体结构与使用密度泛函理论确定的具有M06-2X和B3PW91泛函的计算结构进行比较。

  DOI：

  10.1039/b902517k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzo[1,2-c:3,4c?5,6c乔]trithiophene
  参考文献：
  名称：

  功能性掺杂硫的Buckybowls及其具有富勒烯的凹凸超分子组装

  摘要：

  Buckybowls具有独特的碗形π表面，因此是超分子组件的迷人组成部分。本文中，我们介绍了一种用于通过溴化中间体官能化硫掺杂的巴克杯，thiathsumanene的方案，硫醇化的ththiasumanenes可以从该中间体衍生而来。硫醇化三硫杂蒽的曲面和给电子性质促进了它们与富勒烯的易组装性，从而形成凹凸复合体。通过NMR分析研究溶液中的超分子组装行为。超分子复合物的结构通过晶体学明确表征。凹凸复合物的晶体显示出高的热稳定性和光电导性。

  DOI：

  10.1002/anie.201606383

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Physical Properties of the Charge-Transfer Complex Bis[benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′:5,6-<i>c</i>″]trithiophene]–tetrafluorotetracyanoquinodimethan, (BTT)₂(TCNQF₄)
  作者：Tadashi Sugano、Takashi Hashida、Akiko Kobayashi、Hayao Kobayashi、Minoru Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.2303

  日期：1988.7

  The semiconductive 2:1 charge-transfer complex between benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c″]trithiophene and 2,2′-(2,3,5,6-tetrafluoro-2,5-cyclohexadiene-1,4-diylidene)bis[propanedinitrile], (BTT)2(TCNQF4), crystallizes in the monoclinic system, space group P21⁄c, with the following cell constants: a=8.893(2) A, b=10.589(2) A, c=18.528(4) A, β=114.52(1)°, V=1587.5(10) A3, Dx=1.61 g cm−3, and Z=2. The crystal

  苯并[1,2-c:3,4-c':5,6-c″]三噻吩和2,2'-(2,3,5,6-四氟- 2,5-环己二烯-1,4-二亚基)双[丙二腈], (BTT)2(TCNQF4)，在单斜晶系中结晶，空间群 P21⁄c，具有以下单元常数：a=​​8.893(2) A , b=10.589(2) A, c=18.528(4) A, β=114.52(1)°, V=1587.5(10) A3, Dx=1.61 g cm-3, Z=2。(BTT)2(TCNQF4) 的晶体结构由交替的供体二元组和受体一元组（DAD 单元）沿结晶 b 轴堆叠而成。沿相邻柱上 BTT 分子之间的轴发现了比范德华半径总和短的并排硫-硫接触。在室温下用 (BTT)2(TCNQF4) 单晶测量偏振反射光谱，显示平行于堆叠方向极化的电荷转移带。根据振荡器强度和电荷转移能，电荷转移程度估计为 0.21...
• SELENOPHENES AND SELENOPHENE-BASED POLYMERS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Bendikov Michael

  公开号：US20100283040A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  This invention is directed to selenophene compounds, selenophene-based polymers (polyselenophene), processes for the preparation of the same and uses thereof. The polyselenophenes of this invention have high conductivity and can be used as electrodes in various devices such as in electrochromic devices, batteries, solar cells, optical amplifiers, organic light emitting diodes, and the like.

  本发明涉及硒吡咯化合物、基于硒吡咯的聚合物（聚硒吡咯）、其制备方法和用途。本发明的聚硒吡咯具有高导电性能，并可用作各种设备中的电极，例如电致变色器件、电池、太阳能电池、光放大器、有机发光二极管等。
• Triphenyleno[1,12-bcd:4,5-b′c′d′:8,9-b″c″d″]trithiophene: the first bowl-shaped heteroaromatic
  作者：Koichi Imamura、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshio Aso

  DOI：10.1039/a905860e

  日期：——

  The title compound has been synthesized, and its unique bowl-shaped molecular structure and electronic spectra have been elucidated.

  标题化合物已经合成，其独特的碗状分子结构和电子光谱已经阐明。
• Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 961 - 970
  作者：Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——
• Planar [6]Radialenes: Structure, Synthesis, and Aromaticity of Benzotriselenophene and Benzotrithiophene
  作者：Asit Patra、Yair H. Wijsboom、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/anie.200703123

  日期：2007.11.26