Trimethylenediaminium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Trimethylenediaminium
• 英文别名: 3-azaniumylpropylazanium
• 化学式: C3H12N2+2
• 分子量: 76.14
• InChiKey: XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-P

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 Trimethylenediaminium 在 水 作用下， 反应 32.0h， 以gave 12 mol of DBN having a purity of more than 99.1%的产率得到1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of bicyclic amidines and diazacycloalkenes

  摘要：

  通过在乳酸内酯和二胺反应中消除水来制备双环氨基嘧啶的过程中，在反应过程中将通过消除形成的水从反应混合物中去除。同时，还描述了一种二氮杂双环烷烯的制备过程及其用途。

  公开号：

  US06166207A1
• 作为产物：
  描述：

  L-lysine residue 、 Spermidine(3+) 生成 deoxyhypusine residue 、 Trimethylenediaminium
  参考文献：
  名称：

  嘧啶合酶是吡咯烷核生物碱生物合成的第一种途径特异性酶，它是从脱氧嘧啶合酶进化而来的。

  摘要：

  吡咯烷核生物碱是预先形成的具有零星系统发生分布的植物防御化合物。人们认为它们是根据食草动物的选择压力进化而来的。这些生物碱的第一个途径特异性中间体是稀有的多胺高嘧啶，它是由高嘧啶合酶（HSS）合成的。克隆了来自千里光的HSS基因，并显示其衍生自脱氧hypusine合酶（DHS）基因，该基因在所有真核生物和古细菌中高度保守。DHS催化了翻译起始因子5A（eIF5A）激活的第一步，这对于真核细胞增殖至关重要，它是HIV-1 Rev调节蛋白的辅助因子。

  DOI：

  10.1073/pnas.96.26.14777

文献信息

• Cloning and Expression of Human Deoxyhypusine Synthase cDNA
  作者：Young Ae Joe、Edith C. Wolff、Myung Hee Park

  DOI：10.1074/jbc.270.38.22386

  日期：1995.9

  isolated. The deduced amino acid sequence of the human enzyme shows a high degree of identity to that of yeast deoxyhypusine synthase and to the known sequences of tryptic peptides from the rat and Neurospora crassa enzymes. The recombinant enzyme formed upon expression in Escherichia coli effectively catalyzed deoxyhypusine synthesis. Variant human recombinant proteins with (i) a truncation of 48 or 97

  脱氧hy素合酶催化hy素（Nε-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸）的翻译后形成的第一步。从人HeLa细胞文库中分离出编码脱氧苏氨酸合酶的cDNA克隆。分离了编码369个氨基酸的蛋白质的全长cDNA克隆（计算分子量为40,970 Da）和一个较短的cDNA克隆，该克隆可能会编码内部缺失56个氨基酸的蛋白质（Asp262-Ser317）。推定的人类酶氨基酸序列与酵母脱氧hysupsine合酶的氨基酸序列高度同源，并且与大鼠和Neurospora crassa酶的胰蛋白酶肽已知序列高度一致。在大肠杆菌中表达后形成的重组酶有效地催化了脱氧苏氨酸的合成。具有（i）截短48个或97个NH2末端氨基酸，（ii）截短39个COOH末端氨基酸或（iii）内部缺失（Asp262-Ser317）的变异人类重组蛋白是无活性的。由完整的人类序列和插入Glu193和Gln194之间的酵母序列的16个氨基酸组成的嵌合蛋
• Enzyme-Substrate Intermediate Formation at Lysine 329 of Human Deoxyhypusine Synthase
  作者：Edith C. Wolff、J.E. Folk、Myung Hee Park

  DOI：10.1074/jbc.272.25.15865

  日期：1997.6

  ne). Deoxyhypusine synthase catalyzes the formation of deoxyhypusine by conjugation of the butylamine moiety of spermidine to the epsilon-amino group of one specific lysine residue of the eukaryotic translation initiation factor 5A (eIF-5A) precursor protein. However, in the absence of the eIF-5A precursor, catalysis involves only the NAD-dependent cleavage of spermidine to generate 1,3-diaminopropane

  脱氧hy啶（Nepsilon-（4-氨基丁基）赖氨酸）是独特氨基酸hy素（Nepsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸）的翻译后合成中的关键中间体。通过使亚精胺的丁胺部分与真核翻译起始因子5A（eIF-5A）前体蛋白的一个特定赖氨酸残基的ε-氨基缀合，脱氧hysupine合酶催化脱氧hysupine的形成。但是，在不存在eIF-5A前体的情况下，催化仅涉及NAD依赖的亚精胺裂解以生成1,3-二氨基丙烷和推定的4-碳胺中间体，从而生成Delta1-吡咯啉。我们已经获得了在没有eIF-5A前体的情况下积累的共价酶-底物中间体的证据。将人重组酶与[1，8-3H]亚精胺和NAD，然后用NaBH3CN还原，导致该酶的特异性放射性标记。还原的酶中间体中的放射性成分被鉴定为脱氧次苏氨酸，并显示在单个位点发生。在用还原剂处理后发现标记的脱氧苏氨酸的事实表明，具有亚胺的丁胺部分的中间体通过亚胺键连接到
• Deoxyhypusine Synthase Generates and Uses Bound NADH in a Transient Hydride Transfer Mechanism
  作者：Edith C. Wolff、J. Wolff、Myung Hee Park

  DOI：10.1074/jbc.275.13.9170

  日期：2000.3

  tryptophan 327 in the active site to the dihydronicotinamide ring of NADH was seen. Upon addition of the eIF5A precursor, utilization of the enzyme-bound NADH for reduction of the eIF5A-imine intermediate to deoxyhypusine was reflected by a rapid decrease in the NADH fluorescence, indicating a transient hydride transfer mechanism as an integral part of the reaction. The number of NADH molecules bound approached

  脱氧苏氨酸是修饰的赖氨酸残基。它是通过使用亚精胺作为丁胺供体，通过脱氧hy合酶在真核起始因子5A（eIF5A）的前体中翻译后形成的。在该反应的初始步骤中，脱氧hysupsine合酶通过亚精胺的脱氢催化NADH的产生。该反应的荧光测量结果表明，NADH的发射峰发生了-22 nm的蓝移，峰强度增加了约15倍，这是通过简单地混合NADH和酶而看不到的紧密结合的NADH的特征。结合的NADH的荧光性质可以归因于疏水环境和NADH的刚性保持的，开放的构型，其特征与酶的已知晶体结构一致。观察到从活性位点的色氨酸327到NADH的二氢烟酰胺环有相当大的荧光共振能量转移。加入eIF5A前体后，NADH荧光的快速下降反映了利用酶结合的NADH将eIF5A-亚胺中间体还原为脱氧胸苷的反应，这表明瞬态氢化物转移机制是反应必不可少的部分。结合的NADH分子的数量接近四个/酶四聚体。并非所有结合的NADH都可用于还
• Identification and analysis of a gene encoding L-2,4-diaminobutyrate:2-ketoglutarate 4-aminotransferase involved in the 1,3-diaminopropane production pathway in Acinetobacter baumannii
  作者：H Ikai、S Yamamoto

  DOI：10.1128/jb.179.16.5118-5125.1997

  日期：1997.8

  The ca. 2.2-kbp region upstream of the ddc gene encoding L-2,4-diaminobutyrate decarboxylase in Acinetobacter baumannii was sequenced and found to contain another open reading frame of 1,338 nucleotides encoding a protein with a deduced molecular mass of 47,423 Da. Analysis of the homologies observed from the deduced amino acid sequence indicated that the gene product is an enzyme belonging to subgroup II of the aminotransferases. This was first verified when examination of the crude extracts from Escherichia coli transformants led to detection of a novel aminotransferase activity catalyzing the following reversible reactions: L-2,4-diaminobutyric acid + 2-ketoglutaric acid<-->L-glutamic acid + L-aspartic beta-semialdehyde. Further confirmation was obtained when the gene was overexpressed in E. coli and the corresponding protein was purified to homogeneity. It catalyzed the same reactions and its N-terminal amino acid sequence was consistent with that deduced from the nucleotide sequence. Therefore, the gene and its product were named dat and L-2,4-diaminobutyrate:2-ketoglutarate 4-aminotransferase (DABA AT), respectively. Feeding experiments of A. baumannii with L-[U-14C]aspartic acid resulted in the incorporation of the label into 1,3-diaminopropane. Apparent homologs of dat and DABA AT were detected in other Acinetobacter species by PCR amplification and Western blotting. These results indicate that the dat gene (as well as the ddc gene) participates in the synthesis of 1,3-diaminopropane, the only diamine found in this genus. However, the biological role, if one exists, of 1,3-diaminopropane synthesis is unknown.

  Acinetobacter baumannii的ddc基因上游约2.2-kbp的区域被测序，发现包含另一个开放阅读框，长1338个核苷酸，编码一个分子量为47,423 Da的蛋白质。从推断的氨基酸序列中观察到的同源性分析表明，基因产物是属于氨基转移酶II亚组的酶。当检查大肠杆菌转化体的粗提取物时，发现一种新的氨基转移酶活性，催化以下可逆反应：L-2,4-二氨基丁酸+2-酮戊二酸<-->L-谷氨酸+L-天冬酰基-β-半胱氨酸。当基因在大肠杆菌中过度表达并纯化到同质性时，进一步确认了这一点。它催化了相同的反应，其N末端氨基酸序列与核苷酸序列推断的一致。因此，该基因及其产物被命名为dat和L-2,4-二氨基丁酸：2-酮戊二酸4-氨基转移酶（DABA AT），分别。将L-[U-14C] 天冬氨酸喂养给A. baumannii，结果标记被并入1,3-二氨基丙烷。通过PCR扩增和Western blotting检测到其他Acinetobacter物种中的dat和DABA AT的表观同源物。这些结果表明，dat基因（以及ddc基因）参与合成1,3-二氨基丙烷，这是该属中唯一发现的二胺。然而，如果存在生物学作用，则未知。
• Cloning and Characterization of the ddc Homolog Encoding L-2,4-Diaminobutyrate Decarboxylase in Enterobacter aerogenes.
  作者：Shigeo YAMAMOTO、Nobuo MUTOH、Daisuke TSUZUKI、Hisato IKAI、Hiroshi NAKAO、Sumio SHINODA、Shizuo NARIMATSU、Shin-ichi MIYOSHI

  DOI：10.1248/bpb.23.649

  日期：——

  L-2, 4-Diaminobutyrate decarboxylase (DABA DC) catalyzes the formation of 1, 3-diaminopropane (DAP) from DABA. In the present study, the ddc gene encoding DABA DC from Enterobacter aerogenes ATCC 13048 was cloned and characterized. Determination of the nucleotide sequence revealed an open reading frame of 1470 bp encoding a 53659-Da protein of 490 amino acids, whose deduced NH2-terminal sequence was identical to that of purified DABA DC from E. aerogenes. The deduced amino acid sequence was highly similar to those of Acinetobacter baumannii and Haemophilus influenzae DABA DCs encoded by the ddc genes. The lysine-307 of the E. aerogenes DABA DC was identified as the pyridoxal 5'-phosphate binding residue by site-directed mutagenesis. Furthermore, PCR analysis revealed the distribution of E. aerogenes ddc homologs in some other species of Enterobacteriaceae. Such a relatively wide occurrence of the ddc homologs implies biological singificance of DABA DC and its product DAP.

  L-2, 4-二氨基丁酸脱羧酶（DABA DC）催化DABA形成1, 3-二氨基丙烷（DAP）。在本研究中，从肠杆菌属（Enterobacter aerogenes）ATCC 13048克隆并鉴定了编码DABA DC的ddc基因。核苷酸序列测定显示，开放阅读框为1470 bp，编码490个氨基酸的53659-Da蛋白，其推导的NH2-末端序列与从肠杆菌属（Enterobacter aerogenes）纯化的DABA DC的序列相同。推导的氨基酸序列与鲍曼不动杆菌（Acinetobacter baumannii）和流感嗜血杆菌（Haemophilus influenzae）的ddc基因编码的DABA DC的氨基酸序列高度相似。通过定点突变，肠杆菌属（Enterobacter aerogenes）DABA DC的赖氨酸-307被鉴定为吡哆醛5'-磷酸结合残基。此外，PCR分析揭示了肠杆菌属（Enterobacteriaceae）其他一些物种中肠杆菌属（Enterobacter aerogenes）ddc同源物的分布。ddc同源物的这种相对广泛的存在表明了DABA DC及其产物DAP的生物学意义。