3-cyclohexyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 50840-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-cyclohexyl-chinazolon-(4)；3-Cyclohexyl-2-methyl-4(3H)-chinazolinon；3-cyclohexyl-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 3-cyclohexyl-2-methyl-；3-cyclohexyl-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 50840-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: YUXQCTLZVLTRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 3-cyclohexyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis and Spectroscopic Characterization of 2-Methyl-3-substituted-quinazolin-4(3H)-one Derivatives

  摘要：

  喹唉及其衍生物是一类因其治疗多样性和在药物设计和制药中的广泛应用而著名的生物活性杂环化合物。本研究通过将邻氨基苯甲酸转化为2-甲基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮7，进而与一系列含有氨基的基团反应，合成了一系列2-甲基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物8a-q。通过选择溶剂和反应温度作为关键参数的精细反应优化研究，实现了无催化剂的合成路线。合成的化合物的化学结构通过IR、UV、1H-NMR、13C-NMR、DEPT-135以及分析数据进行了确认。

  DOI：

  10.13005/ojc/330203

文献信息

• A novel superparamagnetic powerful guanidine-functionalized γ-Fe₂O₃ based sulfonic acid recyclable and efficient heterogeneous catalyst for microwave-assisted rapid synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives in Green media
  作者：Fateme Haji Norouzi、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Hoda Pasdar

  DOI：10.1039/d1ra05560g

  日期：——

  novel organic–inorganic nanohybrid superparamagnetic (γ-Fe2O3@CPTMS–guanidine@SO3H) nanocatalyst modified with sulfonic acid represents an efficient and green catalyst for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives via three-component condensation reaction between anthranilic acid, acetic anhydride and different amines under microwave irradiation and solvent-free conditions (4a–q). XRD,

  用磺酸改性的新型有机-无机纳米杂化超顺磁性（γ-Fe 2 O 3 @CPTMS-guanidine@SO 3 H）纳米催化剂代表了一锅法合成quinazolin-4(3 H )-one的高效绿色催化剂在微波辐射和无溶剂条件下，邻氨基苯甲酸、乙酸酐和不同胺之间的三组分缩合反应生成衍生物（4a - q）。XRD、FT-IR、FE-SEM、TGA、VSM 和 EDX 用于表征这种新型磁性有机催化剂。性能突出、响应时间短（15-30分钟）、操作简单、后处理简单、避免有毒催化剂是其显着优势。此外，它可以很容易地通过使用外部磁体的磁倾析从反应溶液中分离出来，并且可以循环至少六次而不会显着降低其活性。
• Expeditious Synthesis and Spectroscopic Characterization of 2-Methyl-3-substituted-quinazolin-4(3H)-one Derivatives
  作者：OLAYINKA O. AJANI、OLUWATOSIN Y. AUDU、MARKUS W. GERMANN、BABATUNDE L. BELLO

  DOI：10.13005/ojc/330203

  日期：2017.4.28

  Quinazoline and quinazolinone derivatives are well-known bioactive heterocycles owing to their therapeutic diversity and extensive medicinal application in drug design and pharmaceutics. A series of 2-methyl-3-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives 8a-q was herein synthesized from synthetic conversion of anthranilic acid to 2-methyl-4H-3,1-benzoxazi-4-one, 7 which was subsequently transformed to the targeted 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives 8a-q by reacting with some notable amino-containing moieties via an ameliorable pathway. The catalyst-free synthesis was successful achieved by careful reaction optimization study using solvent choice and reaction temperature variability as key parameters. The chemical structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR and DEPT-135 as well as analytical data.

  喹唉及其衍生物是一类因其治疗多样性和在药物设计和制药中的广泛应用而著名的生物活性杂环化合物。本研究通过将邻氨基苯甲酸转化为2-甲基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮7，进而与一系列含有氨基的基团反应，合成了一系列2-甲基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物8a-q。通过选择溶剂和反应温度作为关键参数的精细反应优化研究，实现了无催化剂的合成路线。合成的化合物的化学结构通过IR、UV、1H-NMR、13C-NMR、DEPT-135以及分析数据进行了确认。