d-4,5-bis-(4-bromophenyl)-1,2,3-trimethylimidazolidine | 479586-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: d-4,5-bis-(4-bromophenyl)-1,2,3-trimethylimidazolidine
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(4-bromophenyl)-1,2,3-trimethylimidazolidine
• CAS: 479586-45-3
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 424.178
• InChiKey: PMQCZZVIRZATPC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-4,5-bis-(4-bromophenyl)-1,2,3-trimethylimidazolidine 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diethyl (4-((1R,2R)-2-(4-(diethoxyphosphoryl)phenyl)-1,2-bis(methylamino)ethyl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性C（2）-对称手性二胺的合成：在双相条件下其不对称氢化催化性能的初步研究。

  摘要：

  通过在芳族环的对位上引入膦酸部分来制备N，N′-二甲基-1，2-二苯基乙烷-1，2-二胺的水溶性形式。对这种配体的铱配合物在双相条件下的催化性能的初步研究表明，该系统与酮的不对称氢化的均相对应物比较好，但该双相系统的反应速率明显更高。

  DOI：

  10.1021/jo020506v
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 d-1,2-bis-(4-bromophenyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以97.5%的产率得到d-4,5-bis-(4-bromophenyl)-1,2,3-trimethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性C（2）-对称手性二胺的合成：在双相条件下其不对称氢化催化性能的初步研究。

  摘要：

  通过在芳族环的对位上引入膦酸部分来制备N，N′-二甲基-1，2-二苯基乙烷-1，2-二胺的水溶性形式。对这种配体的铱配合物在双相条件下的催化性能的初步研究表明，该系统与酮的不对称氢化的均相对应物比较好，但该双相系统的反应速率明显更高。

  DOI：

  10.1021/jo020506v

文献信息

• Synthesis of a New Water-Soluble <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Diamine:  Preliminary Investigation of Its Catalytic Properties for Asymmetric Hydrogenation under Biphasic Conditions
  作者：Céline Maillet、Thoniyot Praveen、Pascal Janvier、Sébastien Minguet、Michel Evain、Christine Saluzzo、M. Lorraine Tommasino、Bruno Bujoli

  DOI：10.1021/jo020506v

  日期：2002.11.1

  introduction of phosphonic acid moieties on the para position of the aromatic rings. Preliminary investigation of the catalytic properties of the iridium complex of this ligand under biphasic conditions showed that this system compared well with the homogeneous counterpart for the asymmetric hydrogenation of ketones but with noticeably higher reaction rates for the biphasic system.

  通过在芳族环的对位上引入膦酸部分来制备N，N′-二甲基-1，2-二苯基乙烷-1，2-二胺的水溶性形式。对这种配体的铱配合物在双相条件下的催化性能的初步研究表明，该系统与酮的不对称氢化的均相对应物比较好，但该双相系统的反应速率明显更高。