N-(2-(4-methoxystyryl)-5-methylphenyl)acetamide | 1235283-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-(4-methoxystyryl)-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1235283-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: PFEHZZDHGUDZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 N-乙酰基-3-甲苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62.9%的产率得到N-(2-(4-methoxystyryl)-5-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化未活化乙酰苯胺的烯烃化和乙烯基化

  摘要：

  在乙酰苯胺的催化氧化烯化（氧化-Heck 偶联）中，Rh 比更常见的 Pd 催化剂具有更大的优势。较低的催化剂负载量、较大的官能团耐受性（特别是对卤化物）和电子中性烯烃（苯乙烯）的较高反应性是一些吸引人的特征。最有趣的是，甚至乙烯也会反应生成相应的乙酰苯胺-苯乙烯。此外，Cu(II)氧化剂也可以催化量使用，空气作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja103834b

文献信息

• Rh Catalyzed Olefination and Vinylation of Unactivated Acetanilides
  作者：Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja103834b

  日期：2010.7.28

  In the catalyzed oxidative olefination of acetanilides (oxidative-Heck coupling), Rh offers great advantages over more common Pd catalysts. Lower catalyst loadings, large functional group tolerance (in particular to halides), and higher reactivity of electron-neutral olefins (styrenes) are some of the attractive features. Most interestingly, even ethylene reacts to yield the corresponding acetanilido-styrene

  在乙酰苯胺的催化氧化烯化（氧化-Heck 偶联）中，Rh 比更常见的 Pd 催化剂具有更大的优势。较低的催化剂负载量、较大的官能团耐受性（特别是对卤化物）和电子中性烯烃（苯乙烯）的较高反应性是一些吸引人的特征。最有趣的是，甚至乙烯也会反应生成相应的乙酰苯胺-苯乙烯。此外，Cu(II)氧化剂也可以催化量使用，空气作为末端氧化剂。