trans-[(2-chlorocyclohexyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethylsilane | 148494-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-[(2-chlorocyclohexyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2R)-2-chlorocyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 148494-11-5
• 化学式: C₁₂H₂₅ClOSi
• 分子量: 248.868
• InChiKey: MEFBCFAHTGJEOJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[(2-chlorocyclohexyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethylsilane 、 4-氟苯硼酸 在 air 氯化镍二甲氧基乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-脯氨醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 以46%的产率得到trans-tert-butyl-(2-(4-fluorophenyl)cyclohexyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氨基醇作为未活化烷基卤（包括仲烷基氯）与芳基硼酸的镍催化 Suzuki 反应的配体

  摘要：

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja0613761
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-chlorocyclohexanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到trans-[(2-chlorocyclohexyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氨基醇作为未活化烷基卤（包括仲烷基氯）与芳基硼酸的镍催化 Suzuki 反应的配体

  摘要：

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja0613761

文献信息

• Amino Alcohols as Ligands for Nickel-Catalyzed Suzuki Reactions of Unactivated Alkyl Halides, Including Secondary Alkyl Chlorides, with Arylboronic Acids
  作者：Francisco González-Bobes、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0613761

  日期：2006.4.1

  Suzuki cross-coupling reactions of an unprecedented array of unactivated primary and secondary alkyl halides (including challenging alkyl chlorides) can be accomplished through the use of nickel/amino alcohol-based catalysts. Both the nickel precatalyst and the amino alcohols (prolinol or trans-2-aminocyclohexanol) are commercially available and air-stable. In view of the remarkable diversity of amino

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。