(+/-)-(E)-1-phenyl-2-butenylamine | 1245920-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-phenyl-2-butenylamine
• 英文别名: (E)-1-phenylbut-2-en-1-amine
• CAS: 1245920-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: XYBRKTDTANRJGA-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-phenyl-2-butenylamine 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基磺酰胺需氧氧化环化模块化合成1,2-二胺衍生物

  摘要：

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200906342
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2,2-trichloro-N-(1-phenylbut-2-en-1-yl)acetamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-1-phenyl-2-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基磺酰胺需氧氧化环化模块化合成1,2-二胺衍生物

  摘要：

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200906342

文献信息

• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• KRESZE, G.;MUENSTERER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3561-3564
  作者：KRESZE, G.、MUENSTERER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US6313139B1
  申请人：——

  公开号：US6313139B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-PROTECTED beta-AMINO ALDEHYDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ALDEHYDES DOLLAR G(B)-AMINO N-PROTEGES
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2003106399A2

  公开（公告）日：2003-12-24

  The invention provides processes for preparing N-protected β-amino aldehyde compounds which are useful as synthetic intermediates for preparing glycopeptide antibiotic derivatives. The processes include cleaving a carbon-carbon double bond to form the N-protected β-amino aldehyde compound.
• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。