(Z)-4-(2-hydroxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-(2-hydroxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(2-Hydroxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: SHKLSRHJZDMJDS-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-4-(2-hydroxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮衍生物与（Z）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制作用

  摘要：

  设计了十三个（Z）-4-（取代的亚苄基）-3-苯基异恶唑-5（4 H）-，以确认β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的双键对酪氨酸酶抑制的几何作用活动。化合物1a - 1m全部具有（Z）-β-苯基-α，β-不饱和羰基骨架，是使用由异恶唑酮环形成和Knoevenagel缩合组成的串联反应，以及三种起始原料苯甲酰乙酸乙酯，羟胺和苯甲醛。一些化合物显示出对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性，与含有“（E）”-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的化合物一样有效。化合物1c和1m表现出比曲酸更大的抑制活性：1c的IC 50  = 32.08±2.25μM ；1m时IC 50  = 14.62±1.38μM ;  曲酸的IC 50 = 37.86±2.21μM。动力学研究表明1m以竞争方式抑制酪氨酸酶，并且可能与该酶的活性位点结合。在计算机对接模拟中，与曲酸（-5.7 kcal / mol）相比，支持了1m（-7.6 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.047