(2S)-2-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butan-1-ol | 401461-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-butan-1-ol；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol；(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-1-ol
• CAS: 401461-25-4
• 化学式: C₁₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 204.385
• InChiKey: CQUHDYBBUJJDRP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butan-1-ol 在 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 hexacarbonyl molybdenum 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 (2R,2'S,2''S,5S,6'S,7''S)-2-[6'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2'-hydroxyheptyl]-5-[7''-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2''-hydroxy-(Z)-5''-nonenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-(benzyloxy)butan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(2S)-2-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263

文献信息

• [EN] NOVEL 6-ARYLAMINO PYRIDONE CARBOXAMIDE AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX 6-ARYLAMINOPYRIDONECARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012059041A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention provides novel substituted 6-arylamino pyridone carboxamides represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, poly- morph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了由式I表示的新型取代6-芳基氨基吡啶酮甲酰胺，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多形体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• Highly Enantioselective O–H Bond Insertion Reaction of α-Alkyl- and α-Alkenyl-α-diazoacetates with Water
  作者：You Li、Yu-Tao Zhao、Ting Zhou、Meng-Qing Chen、Yi-Pan Li、Ming-Yao Huang、Zhen-Chuang Xu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04532

  日期：2020.6.10

  bond insertion reactions between water and α-alkyl- and α-alkenyl-α-diazoesters as carbene precursors, with catalysis by a combination of achiral dirhodium complexes and chiral phosphoric acids or chiral phosphoramides. Participation of the phosphoric acids or phosphoramides in the carbene transfer reaction markedly suppressed competing side reactions, such as β-H migration, carbene dimerization, and olefin

  以水为底物的催化不对称反应很少见。对映选择性过渡金属催化的卡宾插入水的 OH 键可用于将水结合到立体中心，但报道的手性催化剂只有在使用 α-芳基-α-重氮酯作为卡宾前体时才能获得良好的结果。在此，我们报告了水与作为卡宾前体的 α-烷基-和 α-烯基-α-重氮酯之间的第一个高度对映选择性 OH 键插入反应，由非手性二铑配合物和手性磷酸或手性磷酰胺的组合催化。磷酸或磷酰胺在卡宾转移反应中的参与显着抑制了竞争性副反应，如β-H 迁移、卡宾二聚和烯烃异构化，从而确保了所需产品的良好收率。酯部分的微调促进了烯醇中间体的质子转移反应的对映控制，并产生了出色的对映选择性。该协议代表了一种制备多功能手性 α-烷基和 α-烯基羟基酯的有效新方法，它们易于进行各种转化，因此可用于生物活性化合物的合成。机理研究表明，磷酸和磷酰胺促进了烯醇中间体的高度对映选择性 1,2- 和 1,3- 质子转移反应。质子转移反应
• Synthetic studies towards ptilomycalin A: total synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G. Moore、Patrick J. Murphy、Harri L. Williams、Alan T. McGown、Nigel K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.055

  日期：2007.11

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。
• A synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G Moore、Patrick J Murphy、Harri L Williams、Alan T McGown、Nigel K Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02531-5

  日期：2003.1

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。
• NOVEL 6-ARYLAMINO PYRIDONE CARBOXAMIDE AS MEK INHIBITORS
  申请人：Xiao Dengming

  公开号：US20140080804A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel substituted 6-arylamino pyridone carboxamides represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, poly-morph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了一种新型的6-芳基氨基吡啶酮羧酰胺化合物，其化学式为I，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多形体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可以用作MEK的抑制剂，并可用于治疗炎症性疾病、癌症和其他增殖性疾病。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他增殖性疾病的方法。