9-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: MNBRPDIOSLUATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.12h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮：非常规合成方法，溶剂变色和抗氧化剂评估

  摘要：

  非常规方法已用于合成一系列1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮（2a-1）。在此，该反应在1,2,4-三唑并喹唑啉酮（1a-1）之间在1,4-二恶烷存在下进行。将混合物在微波（100 W）下照射7分钟以获得目标分子（2a-1）。所有合成的分子均通过1 H，13 C NMR和HRMS确认。研究了化合物（2a-1）在不同极性溶剂中的溶剂化变色性质（吸收光谱）。化合物（2a-1）进一步在体外进行处理使用2,2-二苯基-1-吡咯肼基（DPPH）方法进行自由基筛选，还筛选了其对黄曲霉（A. flavus）和黑曲霉（A. niger）的体外抗真菌性能。自由基清除测定的结果表明，与抗坏血酸相比，化合物2a，ei具有良好的活性，而化合物2d具有显着的抗氧化活性。体外抗真菌研究表明1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮（2a-1）对黄曲霉和黑曲霉具有显着活性 与广泛使用的抗真菌药氟康唑相比。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.06.051
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以91%的产率得到9-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化三唑并喹唑啉酮的常规光谱鉴定及其抗氧化剂，溶剂合色研究

  摘要：

  通过在DMF存在下使用K 2 CO 3作为碱，用苄基氯处理各种苯基取代的杂环胺，开发了一种新型的微波促进的三唑并喹唑啉酮的N-烷基化反应。另外，在无溶剂条件下，在微波照射下，将3-氨基-1,2,4-三唑取代的苯甲醛与1,3-环己二酮缩合，从而合成杂环胺。通过使用不同的光谱技术（例如NMR和HRMS）进一步确认了合成的杂环4a-o和6a-o。化合物6a–o研究了它们在溶剂极性增加时的溶剂变色性质。用紫外可见分光光度计测定支架6a-o的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除作用。就IC 50而言，与抗坏血酸相比，所有化合物均显示出显着的抗氧化性能。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.10.124

文献信息

• Conventional spectroscopic identification of N-alkylated triazolo-quinazolinones and its antioxidant, solvatochromism studies
  作者：Rajesh Sompalle、Prabhakarn Arunachalam、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.124

  日期：2016.12

  3-amino-1,2,4-triazole substituted benzaldehydes and 1,3-cyclohexanedione in the presence of microwave irradiation under solvent free condition. The synthesized heterocycles 4a–o and 6a–o were further confirmed by using different spectroscopic techniques such as NMR and HRMS. The compounds 6a–o was studied for their solvatochromic property with increasing polarity of solvents. The determinations of

  通过在DMF存在下使用K 2 CO 3作为碱，用苄基氯处理各种苯基取代的杂环胺，开发了一种新型的微波促进的三唑并喹唑啉酮的N-烷基化反应。另外，在无溶剂条件下，在微波照射下，将3-氨基-1,2,4-三唑取代的苯甲醛与1,3-环己二酮缩合，从而合成杂环胺。通过使用不同的光谱技术（例如NMR和HRMS）进一步确认了合成的杂环4a-o和6a-o。化合物6a–o研究了它们在溶剂极性增加时的溶剂变色性质。用紫外可见分光光度计测定支架6a-o的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除作用。就IC 50而言，与抗坏血酸相比，所有化合物均显示出显着的抗氧化性能。
• 1,2,4-Triazolo-quinazoline-thiones: Non-conventional synthetic approach, study of solvatochromism and antioxidant assessment
  作者：Rajesh Sompalle、Selvaraj Mohana Roopan、Naif Abdullah Al-Dhabi、K. Suthindhiran、Gargi Sarkar、Mariadhas Valan Arasu

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.06.051

  日期：2016.9

  polarities was studied. The compounds (2a-l) were further subjected for their in vitro free radical screening using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) method and also screened for their in vitro anti-fungal property against Aspergillus flavus (A. flavus) and Aspergillus niger (A. niger). The results from free radical scavenging assay showed promising activity for compounds 2a, e-i, whereas compound 2d showed

  非常规方法已用于合成一系列1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮（2a-1）。在此，该反应在1,2,4-三唑并喹唑啉酮（1a-1）之间在1,4-二恶烷存在下进行。将混合物在微波（100 W）下照射7分钟以获得目标分子（2a-1）。所有合成的分子均通过1 H，13 C NMR和HRMS确认。研究了化合物（2a-1）在不同极性溶剂中的溶剂化变色性质（吸收光谱）。化合物（2a-1）进一步在体外进行处理使用2,2-二苯基-1-吡咯肼基（DPPH）方法进行自由基筛选，还筛选了其对黄曲霉（A. flavus）和黑曲霉（A. niger）的体外抗真菌性能。自由基清除测定的结果表明，与抗坏血酸相比，化合物2a，ei具有良好的活性，而化合物2d具有显着的抗氧化活性。体外抗真菌研究表明1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮（2a-1）对黄曲霉和黑曲霉具有显着活性 与广泛使用的抗真菌药氟康唑相比。