1-(2,4,6-Triphenyl-4H-thiopyran-4-yl)-piperidine | 92314-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-Triphenyl-4H-thiopyran-4-yl)-piperidine
• 英文别名: 1-(2,4,6-Triphenyl-4H-thiopyran-4-yl)piperidine；1-(2,4,6-triphenylthiopyran-4-yl)piperidine
• CAS: 92314-71-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NS
• 分子量: 409.595
• InChiKey: RKQARNVSJFCNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-Triphenyl-4H-thiopyran-4-yl)-piperidine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-Triphenyl-4H-thiopyran-4-yl)-piperidine; compound with perchloric acid
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三苯基噻吩鎓离子与哌啶和吗啉在二甲基亚砜中的反应速率和平衡。不寻常的质子转移到氮基

  摘要：

  2,4,6-三苯基噻吩鎓离子 (1) 与哌啶和吗啉在 Me2SO 中反应的整套动力学和平衡常数已在 25°C 下获得。该反应涉及形成相应的 2H-和 4H-噻喃，它们平衡以仅形成更稳定的 2H 加合物。动力学数据与两步法一致，其中从质子化的 2H-和 4H-噻喃中间体到胺的质子转移是速率控制步骤。溶剂化质子在热力学上有利的质子转移到中性加合物显示出低于扩散极限的速率，而观察到的布朗斯特系数表明扩散控制过程。这种行为是根据本征机制讨论的。讨论了影响亲核加成的因素，并与之前报道的 1 与伯胺的反应进行了比较。© 1984 美国化学学会。

  DOI：

  10.1021/ja00335a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-Triphenyl-4H-thiopyran-4-yl)-piperidine; compound with perchloric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-Triphenyl-4H-thiopyran-4-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三苯基噻吩鎓离子与哌啶和吗啉在二甲基亚砜中的反应速率和平衡。不寻常的质子转移到氮基

  摘要：

  2,4,6-三苯基噻吩鎓离子 (1) 与哌啶和吗啉在 Me2SO 中反应的整套动力学和平衡常数已在 25°C 下获得。该反应涉及形成相应的 2H-和 4H-噻喃，它们平衡以仅形成更稳定的 2H 加合物。动力学数据与两步法一致，其中从质子化的 2H-和 4H-噻喃中间体到胺的质子转移是速率控制步骤。溶剂化质子在热力学上有利的质子转移到中性加合物显示出低于扩散极限的速率，而观察到的布朗斯特系数表明扩散控制过程。这种行为是根据本征机制讨论的。讨论了影响亲核加成的因素，并与之前报道的 1 与伯胺的反应进行了比较。© 1984 美国化学学会。

  DOI：

  10.1021/ja00335a036

文献信息

• Rates and equilibria of the reaction of 2,4,6-triphenylthiopyrylium ion with piperidine and morpholine in dimethyl sulfoxide. An unusual proton transfer to a nitrogen base
  作者：Giancarlo Doddi、Gianfranco Ercolani

  DOI：10.1021/ja00335a036

  日期：1984.11

  The complete set of kinetic and equilibrium constants of the reaction of 2,4,6-triphenylthiopyrylium ion (1) with piperidine and morpholine has been obtained in Me2SO at 25°C. The reaction involves the formation of both the corresponding 2H- and 4H-thiopyrans, which equilibrate to form only the more stable 2H adduct. The kinetic data are consistent with a two-step process wherein the proton transfer

  2,4,6-三苯基噻吩鎓离子 (1) 与哌啶和吗啉在 Me2SO 中反应的整套动力学和平衡常数已在 25°C 下获得。该反应涉及形成相应的 2H-和 4H-噻喃，它们平衡以仅形成更稳定的 2H 加合物。动力学数据与两步法一致，其中从质子化的 2H-和 4H-噻喃中间体到胺的质子转移是速率控制步骤。溶剂化质子在热力学上有利的质子转移到中性加合物显示出低于扩散极限的速率，而观察到的布朗斯特系数表明扩散控制过程。这种行为是根据本征机制讨论的。讨论了影响亲核加成的因素，并与之前报道的 1 与伯胺的反应进行了比较。© 1984 美国化学学会。