3-isopropyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-one | 1225561-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-isopropyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-propan-2-yl-4H-1,3-benzoxazin-2-one
• CAS: 1225561-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PCSFBGLKNBCRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-((isopropylamino)methyl)phenol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到3-isopropyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状尿素合成中作为羰基化剂的二氧化碳：范围和局限性

  摘要：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo100268n