C20:4花生四烯酸乙醇胺-D4 | 946524-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: C20:4花生四烯酸乙醇胺-D4
• 中文别名: （5Z，8Z，11Z，14Z）-N-（2-羟基-[1,1,2,2-D4]乙基）icosa-5,8,11,14-四烯酰胺
• 英文名称: arachidonoyl ethanolamide-d4
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl-1,1,2,2-(2)H4)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide；N-(2-hydroxyethyl-1,1,2,2-d4)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(1,1,2,2-tetradeuterio-2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 946524-40-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量: 351.51
• InChiKey: LGEQQWMQCRIYKG-KALLKTRHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：25mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C20:4花生四烯酸乙醇胺-D4 在 recombinant human fatty acid amide hydrolase 作用下， 生成 花生四烯酸 、 乙醇胺-D4
  参考文献：
  名称：

  Stable isotope liquid chromatography–tandem mass spectrometry assay for fatty acid amide hydrolase activity

  摘要：

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is the main enzyme responsible for the hydrolysis of the endocannabinoid anandamide (arachidonoyl ethanolamide, AEA) to arachidonic acid (AA) and ethanolamine (EA). Published FAAH activity assays mostly employ radiolabeled anandamide or synthetic fluorogenic substrates. We report a stable isotope liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) assay for specific, sensitive, and high-throughput capable FAAH activity measurements. The assay uses AEA labeled with deuterium on the EA moiety (d(4)-AEA) as substrate and measures the specific reaction product tetradeutero-EA (d(4)-EA) and the internal standard C-13(2)-EA. Selected reaction monitoring of m/z 66 -> m/z 48 (d(4)-EA) and m/z 64 -> m/z 46 (C-13(2)-EA) in the positive electrospray ionization mode after liquid chromatographic separation on a HILIC (hydrophilic interaction liquid chromatography) column is performed. The assay was developed and thoroughly validated using recombinant human FAAH (rhFAAH) and then was applied to human blood and dog liver samples. rhFAAH-catalyzed d(4)-AEA hydrolysis obeyed Michaelis-Menten kinetics (K-M = 12.3 mu M, V-max = 27.6 nmol/min mg). Oleoyl oxazolopyridine (oloxa) was a potent, partial noncompetitive inhibitor of rhFAAH (IC50=24.3 nM). Substrate specificity of other fatty acid ethanolamides decreased with decreasing length, number of double bonds, and lipophilicity of the fatty acid skeleton. In human whole blood, we detected FAAH activity that was inhibited by oloxa. (C)2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ab.2011.11.003
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 乙醇胺-D4 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C20:4花生四烯酸乙醇胺-D4
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Method for the Profiling of the Endocannabinoid Metabolome by LC-Atmospheric Pressure Chemical Ionization-MS

  摘要：

  内源性大麻素系统的生物学重要性随着新型内源性大麻素代谢物的发现而不断增长。因此，单纯关注一种或两种内源性大麻素（如大麻二酚或2-花生四烯酸甘油酯）的狭隘观点不足以描述系统扰动引起的生物反应。相反，必须分析内源性大麻素代谢组作为一个整体。此处描述的工作基于与大气压力化学电离质谱联用的液相色谱法。该方法已被验证可以在一次色谱运行中定量测定大鼠脑内15种已知或嫌疑的内源性大麻素代谢物的水平，并且适用于其他生物基质。我们获得了大鼠脑额叶特定的内源性大麻素谱，并在给予脂肪酸酰胺水解酶抑制剂AM374后，确定了大麻二酚水平的差异。

  DOI：

  10.1021/ac0624086