4-benzoyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 145549-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-benzoyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-Benzoyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-on；4-(phenylcarbonyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；4-benzoyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 145549-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: GDPPNLWEEKZOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到4-benzol-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。6.脂族含氮杂环的高度区域选择性电化学单氟化

  摘要：

  α-苯基亚磺酰基内酰胺的高度区域选择性电化学单氟化以良好的化学和电流收率进行。这是脂肪族含氮杂环的阳极单氟化的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60921-8
• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-benzoyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Langlet, Bihang till Svenska Vet.-Akad. Handlingar 22 II, No. 1, S. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 6. Highly regioselective electrochemical monofluorination of aliphatic nitrogen-containing heterocycles
  作者：Akinori Konno、Wataru Naito、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60921-8

  日期：1992.11

  regioselective eletrochemical monofluorination of α-phenylsulfenyl lactams was carried out in good chemical and current yields. This is the first successful example of anodic monofluorination of aliphatic nitrogen-containing heterocycles.

  α-苯基亚磺酰基内酰胺的高度区域选择性电化学单氟化以良好的化学和电流收率进行。这是脂肪族含氮杂环的阳极单氟化的第一个成功实例。
• Langlet, Bihang till Svenska Vet.-Akad. Handlingar 22 II, No. 1, S. 12
  作者：Langlet

  DOI：——

  日期：——
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 33. Regioselective Anodic Monofluorination of alpha-Phenylsulfenyl Lactams and Sulfur-Containing Nitrogen Heterocycles.
  作者：Akinori Konno、Wataru Naito、Toshio Fuchigami、Dennis G. Peters、Majid Motevalli、Hiroaki Murase、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0887

  日期：——

  Anodic monofluorination of a variety of nitrogen heterocycles has been investigated in order to ascertain the scope and limitations of the anodic monofluorination method in the synthesis of monofluorinated nitrogen heterocycles. Electrolytic monofluorination of alpha-(phenylsulfenyl)lactams proceeded effectively, and the regiochemistry and efficiency of the reaction were greatly dependent on the molecular structure (ring size, substitution on the nitrogen atom, etc.) of the lactams. The high yields of monofluorinated lactams observed here are of great synthetic value because the phenylsulfenyl group is known to be easily removed oxidatively and/or reductively.