2-(2-methyl-1-naphthyl)propan-2-ol | 189077-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-1-naphthyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-<2-Methyl-naphthyl-(1)>-propanol-(2)；2-(2-Methyl-1-naphthyl)-2-propanol；2-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 189077-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: VKWOTZOVRFYMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1-naphthyl)propan-2-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 对苯二酚 作用下， 生成 1-isopropyl-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Mannschreck,A.; Ernst,L., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 228 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 、 丙酮 生成 2-(2-methyl-1-naphthyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mannschreck,A.; Ernst,L., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 228 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational Studies by Dynamic Nuclear Magnetic Resonance. 59.¹ Stereodynamics of Conformational Enantiomers in the Atropisomers of Hindered Naphthylcarbinols
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo970113+

  日期：1997.5.1

  Naphthyldialkylmethanols ArRR'COH (Ar = 1-naphthyl or 1-naphthyl-2-methyl) exist as a pair of atropisomers created by the restricted rotation about the Ar-COH bond. They can be detected by low-temperature NMR spectroscopy but can also be separated as stable compounds at room temperature if both the alkyl substituents are bulky tert-butyl groups (one such example is provided by compound 1, R = R' = Bu(t) with Ar = 1-naphthyl)

  萘二烷基甲醇ArRR'COH（Ar = 1-萘基或1-萘基-2-甲基）以一对阻转异构体的形式存在，这些阻转异构体是由围绕Ar-COH键的受限旋转产生的。它们可以通过低温NMR光谱进行检测，但是如果两个烷基取代基均为大的叔丁基，则它们也可以在室温下作为稳定的化合物分离（一个这样的例子由化合物1提供，R = R'= Bu（t ），其中Ar = 1-萘基）。发现这些阻转异构体相互转化的活化自由能（DeltaG（））在7.6 kcal mol（-）（1）之间变化（如7中，R = R'= Me，Ar = 1-萘基-2-甲基）和32.9 kcal mol（-）（1）（与1相同）。通过差值NOE实验或利用在两种阻转异构体中相差很大的H-8化学位移来分配正周平面（sp）或反周平面（ap）结构。取决于取代基，在平衡处更稳定的物质可以是sp或ap阻转异构体。当R = R'= Pr（i）且R = R'= Et（如果Ar
• Mannschreck,A.; Ernst,L., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 228 - 247
  作者：Mannschreck,A.、Ernst,L.

  DOI：——

  日期：——