2-(thiophen-2-ylmethyl)-1-cyclopentylpyrrolidine | 1201903-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)-1-cyclopentylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 1201903-96-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NS
• 分子量: 235.393
• InChiKey: LZQCRKKKUGJHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 、 2-(2-环丙基乙炔基)噻吩 在 bis(indenyl)dimethyl titanium 、 氯化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以87%的产率得到2-(thiophen-2-ylmethyl)-1-cyclopentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过加氢胺化/环丙基亚胺重排/还原序列从 1-Aryl-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳基甲基）吡咯烷的一锅法

  摘要：

  提出了从 1-芳基-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷的一锅法。该过程首先通过 [Ind2TiMe2] 催化的 1-芳基-2-环丙基炔烃与伯胺的区域选择性加氢胺化反应进行。然后在催化量的 NH4Cl 存在下，在 145°C 下迫使所得的未分离的环丙亚胺进行环丙亚胺重排，以提供相应的 2-吡咯啉。随后用 NaBH3CN 和 ZnCl2 进行还原，最终得到所需的 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900515

文献信息

• One-Pot Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2-(Arylmethyl)pyrrolidines from 1-Aryl-2-cyclopropylalkynes and Primary Amines by a Hydroamination/Cyclopropylimine Rearrangement/Reduction Sequence
  作者：Kerstin Gräbe、Björn Zwafelink、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.200900515

  日期：2009.11

  A one-pot procedure for the synthesis of N-substituted 2-(arylmethyl)pyrrolidines from 1-aryl-2-cyclopropylalkynes and primary amines is presented. The procedure proceeded first through an [Ind2TiMe2]-catalyzed regioselective hydroamination of a 1-aryl-2-cyclopropylalkyne with a primary amine. The resulting cyclopropylimine, which was not isolated, was then forced to undergo a cyclopropylimine rearrangement

  提出了从 1-芳基-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷的一锅法。该过程首先通过 [Ind2TiMe2] 催化的 1-芳基-2-环丙基炔烃与伯胺的区域选择性加氢胺化反应进行。然后在催化量的 NH4Cl 存在下，在 145°C 下迫使所得的未分离的环丙亚胺进行环丙亚胺重排，以提供相应的 2-吡咯啉。随后用 NaBH3CN 和 ZnCl2 进行还原，最终得到所需的 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）