(1R,2S,5R,9R,10S,11R)-8-methyl-3,7,13,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,9.05,9]tetradecan-10-ol | 552849-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,2S,5R,9R,10S,11R)-8-methyl-3,7,13,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,9.05,9]tetradecan-10-ol
• CAS: 552849-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: XDLAQFGAVQYZNO-ZXEGLVKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,9R,10S,11R)-8-methyl-3,7,13,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,9.05,9]tetradecan-10-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以81%的产率得到(1R,2S,5S,6R,7S,8R)-5-Hydroxymethyl-6-methylamino-3,10,11-trioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,5R,9R,10S,11R)-8-methyl-3,7,13,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,9.05,9]tetradecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g

文献信息

• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。