3-Hydroxy-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PFQJWRNUXIZHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((2-(m-tolyl)quinazolin-4-yl)oxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  BF3 ⋅ OEt2 和可见光控制的喹唑啉酮 N−O 芳基部分的 [3,3]- 或 [1,3]- 重排

  摘要：

  我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF3·OEt2 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明，BF3·Et2O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 BF3·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301345