Chinoxalin-2-carbaldehydtosylhydrazon | 111339-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Chinoxalin-2-carbaldehydtosylhydrazon
• 英文别名: 4-methyl-N-(quinoxalin-2-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 111339-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: BOFIXNOFBFBONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chinoxalin-2-carbaldehydtosylhydrazon 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到三唑并[1,5-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化N-甲苯磺酰腙分子内偶氮环化合成稠合[1,2,3]-三唑杂芳烃

  摘要：

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00627
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到Chinoxalin-2-carbaldehydtosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化N-甲苯磺酰腙分子内偶氮环化合成稠合[1,2,3]-三唑杂芳烃

  摘要：

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00627

文献信息

• Vogel, M.; Lippmann, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 101 - 107
  作者：Vogel, M.、Lippmann, E.

  DOI：——

  日期：——