methyl 7-cyano-6-methylbenzothiophen-4-carboxylate | 112010-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 7-cyano-6-methylbenzothiophen-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-cyano-6-methyl-1-benzothiophene-4-carboxylate
• CAS: 112010-75-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: LNLWUCMCFVVKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyanoallyl)thiophen 在 丙炔酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 以3%的产率得到methyl 7-cyano-6-methylbenzothiophen-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应。一种由2-乙烯基噻吩和dmad取代的新型环加合物

  摘要：

  报道了2-（1-氰基烯丙基）噻吩与偶氮二偶氮偶氮二羧酸二乙酯，N-苯基马来酰亚胺，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯之间的环加成反应。产品包括作为非对映异构体混合物的简单的苯并[b]噻吩羧酸盐（13,19）和还原衍生物（8,9,10,12,18），但与偶氮二羧酸二乙酯的加合物除外。乙炔二羧酸二甲酯也发现了一种新型的三环化合物（20）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90036-5

文献信息

• ABARCA B.; BALLESTEROS R.; SORIANO C., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 991-998
  作者：ABARCA B.、 BALLESTEROS R.、 SORIANO C.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions. A new type of cycloadduct from a substituted 2-vinylthiophen and dmad
  作者：Belen Abarca、Rafael Ballesteros、Concepcion Soriano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90036-5

  日期：1987.1

  Cycloaddition reactions between 2-(1-cyanoallyl)thiophen and the dienophiles diethyl azodicarboxylate, N-phenylmaleimide , methyl propiolate, and dimethyl acetylenedicarboxylate are reported. Products include simple benzo[b] thiophen carboxylates (13,19) and reduced derivatives (8,9,10,12,18), as a mixture of diastereoisomers, except in the adduct with diethyl azodicarboxylate. With dimethyl acetylenedicarboxylate

  报道了2-（1-氰基烯丙基）噻吩与偶氮二偶氮偶氮二羧酸二乙酯，N-苯基马来酰亚胺，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯之间的环加成反应。产品包括作为非对映异构体混合物的简单的苯并[b]噻吩羧酸盐（13,19）和还原衍生物（8,9,10,12,18），但与偶氮二羧酸二乙酯的加合物除外。乙炔二羧酸二甲酯也发现了一种新型的三环化合物（20）。