(R)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile | 1313758-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyanilino)-2-naphthalen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 1313758-38-1
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 356.347
• InChiKey: PKRAWJPFFIXTQS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-2,2,2-三氟萘乙酮 、 甲氧苯胺 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-urea 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  内部回用废物：顺序催化的氟代烷基酮，苯胺和TMSCN的催化不对称一锅斯特雷克反应

  摘要：

  我们报告氟化的高度对映选择性的一锅简便合成Ç α -四取代的氨基腈从α氟烷基α -芳基酮，苯胺，和TMSCN通过顺序p -TsOH催化酮亚胺形成手性双官能叔胺介导的非对称的Strecker反应。这种单锅法有两个重要的优点。首先，它极大地提高了手性的合成的总收率Ç α -tetrasubstituted选自酮氟化的氨基腈，因为纯化α柱色谱法分析氟化酮亚胺的收率损失很大。其次，它代表了不对称串联反应的第一个例子，该例子可以同时重复使用上游步骤的副产物和催化剂作为促进剂和添加剂，分别提高后续催化对映选择性反应的反应性和对映选择性。它可以利用从酮亚胺形成步骤就地产生的副产物H 2 O活化TMSCN形成HCN，并同时重用剩余的p- TsOH酸作为添加剂以提高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800001

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Strecker Reaction of Di- and Trifluoromethyl Ketoimines. Remarkable Fluorine Effect
  作者：Yun-Lin Liu、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Xiao-Li Zhao、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol201316z

  日期：2011.8.5

  A highly enantioselective Strecker reaction of difluoromethyl and trifluoromethyl ketoimines was developed. Remarkable fluorine effect on the reactivity and selectivity is observed and discussed.

  开发了二氟甲基和三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性斯特雷克反应。观察和讨论了氟对反应性和选择性的显着影响。
• Internally Reuse Waste: Catalytic Asymmetric One-Pot Strecker Reaction of Fluoroalkyl Ketones, Anilines and TMSCN by Sequential Catalysis
  作者：Yun-Lin Liu、Xiao-Ping Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201800001

  日期：2018.4

  enantioselective one‐pot facile synthesis of fluorinated Cα‐tetrasubstituted amino nitriles from α‐fluoroalkyl α‐aryl ketones, anilines, and TMSCN through a sequential p‐TsOH catalyzed ketimine formation and chiral bifunctional tertiary amine mediated asymmetric Strecker reaction. This one‐pot approach has two important advantages. First, it greatly improves the overall yield of the synthesis of chiral Cα‐tetrasubstituted

  我们报告氟化的高度对映选择性的一锅简便合成Ç α -四取代的氨基腈从α氟烷基α -芳基酮，苯胺，和TMSCN通过顺序p -TsOH催化酮亚胺形成手性双官能叔胺介导的非对称的Strecker反应。这种单锅法有两个重要的优点。首先，它极大地提高了手性的合成的总收率Ç α -tetrasubstituted选自酮氟化的氨基腈，因为纯化α柱色谱法分析氟化酮亚胺的收率损失很大。其次，它代表了不对称串联反应的第一个例子，该例子可以同时重复使用上游步骤的副产物和催化剂作为促进剂和添加剂，分别提高后续催化对映选择性反应的反应性和对映选择性。它可以利用从酮亚胺形成步骤就地产生的副产物H 2 O活化TMSCN形成HCN，并同时重用剩余的p- TsOH酸作为添加剂以提高对映选择性。