N-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylcyclopamine | 1017894-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylcyclopamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[4-[[(3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-3-hydroxy-3',6',10,11b-tetramethylspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine]-4'-yl]methyl]triazol-1-yl]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1017894-08-4
• 化学式: C₄₄H₆₂N₄O₁₁
• 分子量: 822.996
• InChiKey: KLSXLLZWCIRXCP-CYMSSRNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylcyclopamine 在 potassium carbonate 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylcyclopamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-CYCLOPAMINE CONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] CONJUGUÉS GLUCIDE-CYCLOPAMINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2010080817A3
• 作为产物：
  描述：

  N-propargylcyclopamine 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 sodium ascorbate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.47h， 以82%的产率得到N-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylcyclopamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-CYCLOPAMINE CONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] CONJUGUÉS GLUCIDE-CYCLOPAMINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2010080817A3

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-CYCLOPAMINE CONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS GLUCIDE-CYCLOPAMINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV UTAH STATE

  公开号：WO2010080817A3

  公开（公告）日：2010-11-25
• Synthesis and anticancer activity studies of cyclopamine derivatives
  作者：Jianjun Zhang、Massoud Garrossian、Dale Gardner、Arash Garrossian、Young-Tae Chang、Yun Kyung Kim、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.017

  日期：2008.2

  A diversity-oriented synthesis has been developed for facile construction of a library of carbohydrate-cyclopamine conjugates. The synthetic protocol is suitable for generating cyclopamine derivatives with various structural motifs for exploring the desired activity. From this initial library, we have observed one derivative that exhibits improved activity against lung cancer cell as compared to cyclopamine. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.