6-(4-bromooxazol-5-yl)-3-tert-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 959977-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 6-(4-bromooxazol-5-yl)-3-tert-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 6-(4-Bromo-1,3-oxazol-5-yl)-3-tert-butyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；4-bromo-5-(3-tert-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 959977-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₄O
• 分子量: 321.176
• InChiKey: OEFKAPLRQYZSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromooxazol-5-yl)-3-tert-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 、 2,4,5-三氟苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.83 kg的产率得到3-tert-butyl-6-(4-(2,4,5-trifluorophenyl)oxazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性C-4溴化反应合成4,5-二取代的恶唑

  摘要：

  描述了5-取代的恶唑的可规模化和高度区域选择性的C-4溴化。使用DMF作为溶剂在显着提高C-4 / C-2溴化率方面起着关键作用。结果表明，生成的4-溴恶唑与芳基硼酸是良好的Suzuki-Miyaura偶联伙伴。此外，采用三乙胺的简单方便的方法可将钯和铁的残留量有效地清除至小于10 ppm。

  DOI：

  10.1021/op700176n
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-6-(oxazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到6-(4-bromooxazol-5-yl)-3-tert-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性C-4溴化反应合成4,5-二取代的恶唑

  摘要：

  描述了5-取代的恶唑的可规模化和高度区域选择性的C-4溴化。使用DMF作为溶剂在显着提高C-4 / C-2溴化率方面起着关键作用。结果表明，生成的4-溴恶唑与芳基硼酸是良好的Suzuki-Miyaura偶联伙伴。此外，采用三乙胺的简单方便的方法可将钯和铁的残留量有效地清除至小于10 ppm。

  DOI：

  10.1021/op700176n

文献信息

• Syntheses of 4,5-Disubstituted Oxazoles via Regioselective C-4 Bromination
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Zhijun Zhang

  DOI：10.1021/op700176n

  日期：2007.11.1

  A scaleable and highly regioselective C-4 bromination of 5-substituted oxazoles is described. The use of DMF as solvent played a critical role in significantly improving the C-4/C-2 bromination ratio. The resulting 4-bromooxazoles were shown to be good Suzuki–Miyaura coupling partners with arylboronic acids. Furthermore, a simple and convenient method that employs triethylamine efficiently purged residual

  描述了5-取代的恶唑的可规模化和高度区域选择性的C-4溴化。使用DMF作为溶剂在显着提高C-4 / C-2溴化率方面起着关键作用。结果表明，生成的4-溴恶唑与芳基硼酸是良好的Suzuki-Miyaura偶联伙伴。此外，采用三乙胺的简单方便的方法可将钯和铁的残留量有效地清除至小于10 ppm。
• RegioselectiveC-4 Bromination of Oxazoles: 4-Bromo-5-(Thiophen-2-yl)Oxazole
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Zhijun Zhang

  DOI：10.1002/0471264229.os087.03

  日期：2010.12.17