2,4,5,7-tetramethoxy-1-naphthaldehyde | 918548-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4,5,7-tetramethoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2,4,5,7-Tetramethoxynaphthalene-1-carbaldehyde；2,4,5,7-tetramethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 918548-47-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: FQDICDXDVFDRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetramethoxy-1-naphthaldehyde 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  碳正作用。设计，合成和评估用于固相合成的高度酸敏感的萘基骨架酰胺连接基。

  摘要：

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062410j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-tetramethoxynaphthalene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2,4,5,7-tetramethoxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环化萘二聚体：1,3,6,8-四甲氧基萘的不寻常 Vilsmeier-Haack 产物的合成和性质

  摘要：

  将 1,3,6,8-四甲氧基萘置于 Vilsmeier-Haack 反应条件 (POCl3/DMF) 中时，获得了一种不寻常的二聚产物。这种二聚萘产物的形成表明 1,3,6,8-四甲氧基萘具有与质子海绵 [1,8-双（二​​甲氨基）萘] 相当的反应性。使用核磁共振光谱、质谱、紫外/可见光谱、拉曼光谱、电化学、X 射线晶体学和 DFT 计算表征了八甲氧基二聚体。近二聚萘化合物的单电子氧化产生自由基阳离子，在低温下通过 EPR 光谱和 UV/Vis 光谱对其进行研究。DFT 计算证实了实验观察结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200512

文献信息

• Carbocations in Action. Design, Synthesis, and Evaluation of a Highly Acid-Sensitive Naphthalene-Based Backbone Amide Linker for Solid-Phase Synthesis
  作者：Michael Pittelkow、Ulrik Boas、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1021/ol062410j

  日期：2006.12.1

  based on a regiospecifically substituted tetraalkoxy naphthaldehyde core are presented. This handle enables cleavage of peptide backbone amides (secondary amides) off a solid support using as little as 0.5% TFA in CH2Cl2. This proceeds without cleavage of tert-butyl ethers and tert-butyl esters. The design is based on a DFT study that predicted the most stabile alkoxy-substituted methyl naphthyl carbocation

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]
• A peri-Cyclised Naphthalene Dimer: Synthesis and Properties of an Unusual Vilsmeier-Haack Product of 1,3,6,8-Tetramethoxynaphthalene
  作者：Michael Pittelkow、Christian B. Nielsen、Theis Brock-Nannestad、Magnus Schau-Magnussen、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1002/ejoc.201200512

  日期：2012.9

  An unusual peri-dimerised product was obtained when subjecting 1,3,6,8-tetramethoxynaphthalene to Vilsmeier–Haack reaction conditions (POCl3/DMF). The formation of this peri-dimerised naphthalene product suggests that 1,3,6,8-tetramethoxynaphthalene has comparable reactivity to that of Proton Sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene]. The octamethoxy peri-dimer was characterised using NMR spectroscopy

  将 1,3,6,8-四甲氧基萘置于 Vilsmeier-Haack 反应条件 (POCl3/DMF) 中时，获得了一种不寻常的二聚产物。这种二聚萘产物的形成表明 1,3,6,8-四甲氧基萘具有与质子海绵 [1,8-双（二​​甲氨基）萘] 相当的反应性。使用核磁共振光谱、质谱、紫外/可见光谱、拉曼光谱、电化学、X 射线晶体学和 DFT 计算表征了八甲氧基二聚体。近二聚萘化合物的单电子氧化产生自由基阳离子，在低温下通过 EPR 光谱和 UV/Vis 光谱对其进行研究。DFT 计算证实了实验观察结果。