(2R,3aR,7aR)-2-Hydroxymethyl-hexahydro-benzofuran-4-one | 133870-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3aR,7aR)-2-Hydroxymethyl-hexahydro-benzofuran-4-one
• 英文别名: (2R,3aR,7aR)-2-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 133870-21-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DKCWKIHVYGXXSW-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (2R,3aR,7aR)-2-Hydroxymethyl-hexahydro-benzofuran-4-one 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (3aR,7aR)-4-oxo-octahydro-benzofuran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3a,7aR)-hexahydro-2-<(benzyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(2R,3aR,7aR)-2-Hydroxymethyl-hexahydro-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032

文献信息

• General approach to halogenated tetrahydrofuran natural products from red algae of the genus Laurencia. Total synthesis of (.+-.)-trans-kumausyne and demonstration of an asymmetric synthesis strategy
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00014a032

  日期：1991.7

  A general strategy for the synthesis of C 15 halogenated tetrahydrofuranoid lipids from red algae of the genus Laurencia has been developed. The central step is the convenient formation of hydrobenzofuranone (±)-5 on a large scale, and with complete stereocontrol, from the acid-catalyzed condensation of 1-vinylcyclopentanediol (3) and α-(benzyloxy) acetaldehyde (Scheme II). Starting with the chiral

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%