N-(1-naphthyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 50393-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-Naphthyl)-o-nitrophenylsulfonamid；2-nitro-benzenesulfonic acid-[1]naphthylamide；2-Nitro-benzolsulfonsaeure-[1]naphthylamid；N-naphthalen-1-yl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 50393-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00583392
• 分子量: 328.348
• InChiKey: YPAFWESEDDOFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  547.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-(1-naphthylamino)thietane
  参考文献：
  名称：

  2-（α-卤代烷基）硫烷与亲核试剂的反应：IV。磺酰胺与2-氯甲基噻吩烷的烷基化。3-（芳氨基）硫杂环丁烷的合成与性能

  摘要：

  初级和次级磺胺与2-氯甲基噻烷在碱性环境下进行烷基化反应，可以得到相应的N-(噻烷-2-基甲基)-和/或N-(噻烷-3-基)磺胺。该过程的选择性取决于溶剂：在水中，专门形成噻烷-噻烯重排产物，而在乙醇中则更倾向于Ad-E反应，生成噻烷基甲基衍生物。已经提出了一种合成3-(芳基氨基)噻烷的程序，这些化合物在氮原子上容易进行选择性酰化。还考虑了合成噻烷1-氧化物和噻烷1,1-二氧化物的类似衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0288-6
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-(1-naphthyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（α-卤代烷基）硫烷与亲核试剂的反应：IV。磺酰胺与2-氯甲基噻吩烷的烷基化。3-（芳氨基）硫杂环丁烷的合成与性能

  摘要：

  初级和次级磺胺与2-氯甲基噻烷在碱性环境下进行烷基化反应，可以得到相应的N-(噻烷-2-基甲基)-和/或N-(噻烷-3-基)磺胺。该过程的选择性取决于溶剂：在水中，专门形成噻烷-噻烯重排产物，而在乙醇中则更倾向于Ad-E反应，生成噻烷基甲基衍生物。已经提出了一种合成3-(芳基氨基)噻烷的程序，这些化合物在氮原子上容易进行选择性酰化。还考虑了合成噻烷1-氧化物和噻烷1,1-二氧化物的类似衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0288-6

文献信息

• Reactions of 2-(α-Haloalkyl)thiiranes with Nucleophilic Reagents: IV. Alkylation of Sulfonamides with 2-Chloromethylthiirane. Synthesis and Properties of 3-(Arylamino)thietanes
  作者：V. V. Sokolov、A. N. Butkevich、V. N. Yuskovets、A. A. Tomashevskii、A. A. Potekhin

  DOI：10.1007/s11178-005-0288-6

  日期：2005.7

  Alkylation of primary and secondary sulfonamides with 2-chloromethylthiirane in the presence of alkali gives the corresponding N-(thiiran-2-ylmethyl)- and/or N-(thietan-3-yl)sulfonamides. The selectivity of the process depends on the solvent: in water, thiirane-thietane rearrangement products are formed exclusively, while ethanol favors Ad-E reaction leading to thiiranylmethyl derivatives. A procedure has been proposed for the synthesis of 3-(arylamino)thietanes which undergo selective acylation at the nitrogen atom. The possibility for synthesizing analogous derivatives of thietane 1-oxide and thietane 1,1-dioxide is considered.

  初级和次级磺胺与2-氯甲基噻烷在碱性环境下进行烷基化反应，可以得到相应的N-(噻烷-2-基甲基)-和/或N-(噻烷-3-基)磺胺。该过程的选择性取决于溶剂：在水中，专门形成噻烷-噻烯重排产物，而在乙醇中则更倾向于Ad-E反应，生成噻烷基甲基衍生物。已经提出了一种合成3-(芳基氨基)噻烷的程序，这些化合物在氮原子上容易进行选择性酰化。还考虑了合成噻烷1-氧化物和噻烷1,1-二氧化物的类似衍生物的可能性。