(3S,4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-dihydroxy-5,5-dimethoxypentan-2-one | 1197207-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3S,4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-dihydroxy-5,5-dimethoxypentan-2-one
• CAS: 1197207-11-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₇
• 分子量: 264.276
• InChiKey: ZJHXJHLKFUWLIX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 1-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-hydroxypropan-2-one 在 (1R,2R)-2-N,2-N-bis(3-methylbutyl)cyclohexane-1,2-diamine;2,4-dinitrobenzenesulfonic acid 、 sodium sulfate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-dihydroxy-5,5-dimethoxypentan-2-one 、 、 1-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-dihydroxy-5,5-dimethoxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单手性伯胺催化乙缩醛的不对称直接羟醛反应

  摘要：

  描述了乙缩醛的不对称直接醛醇缩合反应。在简单的手性伯胺的催化下，乙酰缩醛的直接醛醇缩合反应仅在γ位置发生，从而得到具有高非对映选择性和对映选择性的乙烯基类醛醇缩合产物。

  DOI：

  10.1021/jo9021259

文献信息

• Asymmetric Direct Aldol Reactions of Acetoacetals Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Yupu Qiao、Long Zhang、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo9021259

  日期：2009.12.18

  An asymmetric direct aldol reaction of acetoacetals is described. Under the catalysis of a simple chiral primary amine, the direct aldol reactions of acetoacetals occur exclusively on the γ-position to give vinylogous-type aldol products with high diastereo- and enantioselectivity.

  描述了乙缩醛的不对称直接醛醇缩合反应。在简单的手性伯胺的催化下，乙酰缩醛的直接醛醇缩合反应仅在γ位置发生，从而得到具有高非对映选择性和对映选择性的乙烯基类醛醇缩合产物。