1-(benzyloxy)-4-styrylbenzene | 94866-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-styrylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Phenylethenyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 94866-43-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: CMHLQCPEQQEPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(benzyloxy)-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化转移加氢炔半还原中E / Z选择性的配体控制

  摘要：

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01047

文献信息

• Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Synthesis of Stilbenes and Bibenzyls
  作者：Giuseppe Cusati、Anja Wedig、Laurent Djakovitch

  DOI：10.2174/157017809787003043

  日期：2009.1.1

  An alternative heterogeneously palladium catalysed procedure for the synthesis of functional stilbenes and bibenzyls is reported. Starting from aryl bromides and using simple commercially available Pd/C catalyst at a low catalytic rate (1 mol%), stilbenes are obtained with 30-100% GC-yields and bibenzyls are produced in a one-pot fashion with 27-100% GC-yields. The procedure showed, however, some limitations when applied to strongly deactivated aryl bromides that could be in some extent overcome by using corresponding iodo derivatives.

  报道了一种替代的异质钯催化程序，用于合成功能性斯蒂尔本和二苯乙烯。该方法以芳基溴化物为起始材料，使用简单的商用Pd/C催化剂，在低催化剂用量（1 mol%）下，斯蒂尔本的GC产率在30-100%之间，二苯乙烯则以单锅法生产，GC产率为27-100%。然而，该方法在强去活化的芳基溴化物应用时显示出一些局限性，但通过使用相应的碘衍生物可以在某种程度上克服这些问题。
• US5397802A
  申请人：——

  公开号：US5397802A

  公开（公告）日：1995-03-14
• US5663207A
  申请人：——

  公开号：US5663207A

  公开（公告）日：1997-09-02
• Ligand Control of <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity in Nickel-Catalyzed Transfer Hydrogenative Alkyne Semireduction
  作者：Edward Richmond、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01047

  日期：2015.7.2

  A nickel-catalyzed transfer hydrogenative alkyne semireduction protocol that can be applied to both internal and terminal alkynes using formic acid and Zn as the terminal reductants has been developed. In the case of internal alkynes, the (E)- or (Z)-olefin isomer can be accessed selectively under the same reaction conditions by judicious inclusion of a triphos ligand.

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。