3-Chlorotricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine | 90812-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-Chlorotricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine
• 英文别名: 3-chloroadamantan-1-amine
• CAS: 90812-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN
• 分子量: 185.697
• InChiKey: SPJODTPXLKRPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlorotricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以47.1 %的产率得到3-胺基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-1-金刚烷醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑氨基‑1‑金刚烷醇的制备方法。本发明提供的制备方法以3‑羟基‑1‑金刚烷甲酸为起始原料，在氯化亚砜的作用下发生酰氯化反应，然后在氨水中发生酰胺化反应，再进行霍夫曼重排反应，酰胺基团变成氨基，最后在碱性条件下，氯原子水解成羟基，形成3‑氨基‑1‑金刚烷醇。本发明采用了低廉温和反应试剂制备3‑氨基‑1‑金刚烷醇，具有操作环境安全，对设备腐蚀小，对环境友好，产率高，纯度高等特点。

  公开号：

  CN116924918A
• 作为产物：
  描述：

  3-胺基-1-金刚烷醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以63 %的产率得到3-Chlorotricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  晶体超分子转子中的平面正-零-负热膨胀转变

  摘要：

  零热膨胀材料对于制造高精度设备至关重要，但目前发现的这些材料大多是无机材料。有机零热膨胀材料很少见，因为需要精确控制有机基团之间复杂的超分子相互作用以调节其热膨胀特性。在这里，我们报告了一种新型有机结晶超分子转子 [(3-chloro-1-adamantylammonium)(18-crown-6)]ClO 4 ，它沿 a -和c方向呈现平面正-零-负热膨胀-axes，在 250-317 K 范围内具有零热膨胀行为。X 射线单晶结构、差示扫描量热法 (DSC) 测量和分子动力学模拟表明，这种独特的热膨胀转变是由静态 -晶体结构中 18-crown-6 的摆动-旋转转变。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.3c00358

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE MATERIALS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MATÉRIAUX DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017205425A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Described herein are molecules for use in organic light emitting diodes comprising at least one moiety A, at least one moiety D, and at least one moiety B.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子，其中包括至少一个基团A，至少一个基团D和至少一个基团B。
• Design, synthesis and evaluation of N-hydroxypropenamides based on adamantane to overcome resistance in NSCLC
  作者：Xuefei Bao、Yuhong Sun、Changshun Bao、Jiayu Zhang、Shenglan Zou、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.047

  日期：2019.5

  A series of novel N-hydroxypropenamides containing adamantane moiety were identified and most of them exhibited HDAC inhibitory activity and could reverse the resistance of cisplatin in NSCLC cell lines. In this process, molecular docking was employed to verify the rationality of designing, subsequently, target compounds were synthesized and conducted to enzyme- and cell-based biological evaluation

  鉴定出一系列含有金刚烷部分的新型N-羟基丙烯酰胺，它们大多数表现出HDAC抑制活性，并且可以逆转NSCLC细胞系中顺铂的耐药性。在此过程中，分子对接用于验证设计的合理性，随后合成目标化合物，并进行基于酶和细胞的生物学评估。大多数合成的化合物可以抑制HDAC活性，其IC50值低于50 nM，并导致A549细胞中Ac-H4和p21的增加。重要的是，我们评估了这些化合物的逆转作用，发现几种化合物在肺癌细胞中显示出抗药性，尤其是化合物8f。与贝利司他和顺铂相比，化合物8f显示出对A549 / CDDP细胞系的改善的抑制活性，IC50值为5.76μM，而耐药指数则低得多，为1.24。此外，总结了这些化合物的结构-活性关系，化合物8f可作为鉴定抗逆性机理的研究工具和设计新型化合物以逆转顺铂抗性的模板。
• Discovery of adamantane based highly potent HDAC inhibitors
  作者：Balasubramanian Gopalan、Thanasekaran Ponpandian、Virendra Kachhadia、Kuppusamy Bharathimohan、Radhakrishnan Vignesh、Velaiah Sivasudar、Shridhar Narayanan、Bhonde Mandar、Rajendran Praveen、Nithyanandan Saranya、Sriram Rajagopal、Sridharan Rajagopal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.002

  日期：2013.5

  Herein, we report the development of highly potent HDAC inhibitors for the treatment of cancer. A series of adamantane and nor-adamantane based HDAC inhibitors were designed, synthesized and screened for the inhibitory activity of HDAC. A number of compounds exhibited GI(50) of 10-100 nM in human HCT116, NCI-H460 and U251 cancer cells, in vitro. Compound 32 displays efficacy in human tumour animal xenograft model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20200321533A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Described herein are molecules for use in organic light emitting diodes comprising at least one moiety A, at least one moiety D, and at least one moiety B.
• Planar Positive–Zero–Negative Thermal Expansion Transition in Crystalline Supramolecular Rotors
  作者：Si-Yuan Ge、Rui-Kang Huang、Jia-bing Wu、Kiyonori Takahashi、Chi-Sing Lee、Takayoshi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.chemmater.3c00358

  日期：2023.6.13

  high-precision devices, but most of these materials discovered so far are inorganic. Organic zero thermal expansion materials are rare due to the need for precise control over the complex supramolecular interactions between organic groups in order to modulate their thermal expansion properties. Here, we report a novel organic crystalline supramolecular rotor, [(3-chloro-1-adamantylammonium)(18-crown-6)]ClO4, which

  零热膨胀材料对于制造高精度设备至关重要，但目前发现的这些材料大多是无机材料。有机零热膨胀材料很少见，因为需要精确控制有机基团之间复杂的超分子相互作用以调节其热膨胀特性。在这里，我们报告了一种新型有机结晶超分子转子 [(3-chloro-1-adamantylammonium)(18-crown-6)]ClO 4 ，它沿 a -和c方向呈现平面正-零-负热膨胀-axes，在 250-317 K 范围内具有零热膨胀行为。X 射线单晶结构、差示扫描量热法 (DSC) 测量和分子动力学模拟表明，这种独特的热膨胀转变是由静态 -晶体结构中 18-crown-6 的摆动-旋转转变。