(+)-fusarochromanone | 802915-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-fusarochromanone
• 英文别名: FC-101；(R)-5-amino-6-(3-amino-4-hydroxy-butyryl)-2,2-dimethyl-chroman-6-one；5-amino-6-[(3R)-3-amino-4-hydroxybutanoyl]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 802915-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: COSICWYFCAPPJB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-fusarochromanone 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3′-N-4′-O-diacetylfusarochromanone
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的氧化sp2C-H键烯烃简明合成真菌代谢物（+）- Fusarochromanone

  摘要：

  真菌代谢物 (+)-fusarochromanone (FC-101) 的简明合成是通过 N-乙酰氨基色满酮与手性功能化的富电子烯烃的氧化 sp2 C-H 键烯化实现的，由缺电子催化(η5-环戊二烯基)铑(III)配合物，[CpERhCl2]2，在环境条件下作为关键步骤。该协议适用于各种乙酰苯胺和功能化的富电子烯烃，用于合成 fusarochromanone 类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.160530
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-(2,2-dimethyl-4-oxo-6-{(E)-2-[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]ethenyl}-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 高氯酸 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (+)-fusarochromanone
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的氧化sp2C-H键烯烃简明合成真菌代谢物（+）- Fusarochromanone

  摘要：

  真菌代谢物 (+)-fusarochromanone (FC-101) 的简明合成是通过 N-乙酰氨基色满酮与手性功能化的富电子烯烃的氧化 sp2 C-H 键烯化实现的，由缺电子催化(η5-环戊二烯基)铑(III)配合物，[CpERhCl2]2，在环境条件下作为关键步骤。该协议适用于各种乙酰苯胺和功能化的富电子烯烃，用于合成 fusarochromanone 类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.160530

文献信息

• Synthesis Of Chromanones
  申请人：Salvatore A. Brian

  公开号：US20070203214A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Processes for the preparation of biologically active chromanones are disclosed, including processes for the preparation of intermediates useful in the preparation of the biologically active chromanones. The chromanones and the intermediates disclosed herein may be useful for a variety of therapies, including the treatment of various cancers and the treatment of inflammation and inflammation related disorders.

  本文揭示了制备生物活性香豆酮的过程，包括制备制备生物活性香豆酮的中间体的过程。本文所揭示的香豆酮和中间体可能对多种治疗方法有用，包括治疗各种癌症和治疗炎症及炎症相关疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF FUSAROCHROMANONE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHESE DE CHROMANONES
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2004103985A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• US7598403B2
  申请人：——

  公开号：US7598403B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] SYNTHESIS OF CHROMANONES<br/>[FR] SYNTHESE DE CHROMANONES
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2004103985A2

  公开（公告）日：2004-12-02

  Processes for the preparation of biologically active chromanones are disclosed, including processes for the preparation of intermediates useful in the preparation of the biologically active chromanones. The chromanones and the intermediates disclosed herein may be useful for a variety of therapies, including the treatment of various cancers and the treatment of inflammation and inflammation related disorders.
• Concise Synthesis of Fungal Metabolite (+)-Fusarochromanone via Rhodium(III)-catalyzed Oxidative sp²C–H Bond Olefination
  作者：Yuji Takahama、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1246/cl.160530

  日期：2016.10.5

  with a chiral functionalized electron-rich alkene, catalyzed by an electron-deficient (η5-cyclopentadienyl)rhodium(III) complex, [CpERhCl2]2, under ambient conditions as the key step. This protocol was applied to various acetanilides and functionalized electron-rich alkenes for the syntheses of fusarochromanone analogs.

  真菌代谢物 (+)-fusarochromanone (FC-101) 的简明合成是通过 N-乙酰氨基色满酮与手性功能化的富电子烯烃的氧化 sp2 C-H 键烯化实现的，由缺电子催化(η5-环戊二烯基)铑(III)配合物，[CpERhCl2]2，在环境条件下作为关键步骤。该协议适用于各种乙酰苯胺和功能化的富电子烯烃，用于合成 fusarochromanone 类似物。