2,3,5-Triphenylcyclopentadien-1-on | 64198-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5-Triphenylcyclopentadien-1-on
• 英文别名: 2,3,5-triphenylcyclopenta-2,4-dienone；2,3,5-Triphenyl-cyclopentadienon；Dimeres 2,3,5-Triphenyl-cyclopentadienon；2,3,5-Triphenylcyclopenta-2,4-dienon；2,3,5-triphenyl-cyclopentadienone；2,4-Cyclopentadien-1-one, 2,3,5-triphenyl-；2,3,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 64198-89-6
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: IWHBZQRHJKVFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Triphenylcyclopentadien-1-on 、 苯乙炔 生成 1,2,4,5-四苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Hurtig, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2004,2006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene 在 盐酸 、 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2,3,5-Triphenylcyclopentadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过热解7,8-稠合的环-辛基-1,3,5-三烯衍生物对烷基芳基和芳基取代的二氢半牛戊烯进行合成和重排

  摘要：

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。

  DOI：

  10.1039/p29860001651

文献信息

• Pyrene-Connected Tetraimidazolylidene Complexes of Iridium and Rhodium. Structural Features and Catalytic Applications
  作者：Ana Gutiérrez-Blanco、Eduardo Peris、Macarena Poyatos

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00633

  日期：2018.11.12

  of tetranuclear Rh(I) and Ir(I) complexes. The tetra-NHC ligand displays axial chirality upon coordination to the MCl(cod) (M = Rh and Ir) fragments, giving rise to right- and left-handed helix conformations. The catalytic activity of the resulting complexes was studied in two relevant reactions that lead to the formation of five- and six-membered oxygen-containing heterocycles, namely, the cyclization

  从市售的1,3,6,8-四溴py开始制备与pyr连接的四咪唑鎓盐，并将其用作四核Rh（I）和Ir（I）配合物的四NHC前体。四-NHC配体与MCl（cod）（M = Rh和Ir）片段配位后显示轴向手性，产生右旋和左旋螺旋构象。在两个相关的反应中研究了所得配合物的催化活性，这两个反应导致形成五元和六元含氧杂环，即炔属羧酸的环化和二苯基环丙烯酮与取代的苯基乙炔的偶联。
• Synthese und oxidation von phenyl-substituierten resorcinen
  作者：H. Güsten、G. Kirsch、D. Schulte-Frohlinde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96278-7

  日期：1968.1

  tetraphenylresorcinol, 2,4,6-triphenylresorcinol and 2,4-diphenylnaphthoresorcinol is described. During the oxidation of these phenyl-substituted resorcinols carbon monoxide is evolved followed by a ring contraction to phenyl-substituted cyclopentadienones. The deeply colored solutions obtained on oxidation give intensive ESR-signals with fine structure. We suggest that the reaction proceeds via a biradical

  描述了四苯基间苯二酚，2,4,6-三苯基间苯二酚和2,4-二苯基萘间苯二酚的合成。在这些苯基取代的间苯二酚的氧化过程中，产生一氧化碳，然后环收缩成苯基取代的环戊二烯酮。通过氧化获得的深色溶液可产生具有精细结构的密集ESR信号。我们建议该反应通过间苯二酚的双自由基进行。对于以低收率分离的二聚化合物，讨论了环喹诺醚的结构。
• Capuano, Lilly; Triesch, Thea; Schramm, Volker, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2785 - 2789
  作者：Capuano, Lilly、Triesch, Thea、Schramm, Volker、Hiller, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Dilthey; Schommer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 293,298
  作者：Dilthey、Schommer

  DOI：——

  日期：——
• GREENFIELD S.; MACKENZIA K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1651-1666
  作者：GREENFIELD S.、 MACKENZIA K.

  DOI：——

  日期：——