5-(Acetylamino)-6-anilino-2-methyl-4(1H)-pyrimidinethione | 100841-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(Acetylamino)-6-anilino-2-methyl-4(1H)-pyrimidinethione
• 英文别名: Acetamide,6-dihydro-2-methyl-6-thioxo-5-pyrimidinyl)-；N-(6-anilino-2-methyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl)acetamide
• CAS: 100841-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄OS
• 分子量: 274.346
• InChiKey: PBLSWVGCSUCRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Acetylamino)-6-anilino-2-methyl-4(1H)-pyrimidinethione 反应 15.0h， 生成 2,8-Dimethyl-9-phenyl-1,9-dihydro-purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的五氧化二磷，XXVII。由5-（酰基氨基）-2-甲基-4-噻唑甲酰胺一步合成噻唑并[5,4 - d ]嘧啶-7-胺和嘌呤-6-硫酮

  摘要：

  5-（酰基氨基）-2-甲基-4-噻唑羧酰胺1已转化为一系列N-芳基噻唑并[5,4- d ]嘧啶7-胺2和9-芳基-1,9-二氢-6 H通过在五氧化二磷，三乙胺盐酸盐和适当的取代苯胺的混合物中于240°C加热2分钟，然后在160°C加热1小时，生成-嘌呤6-硫酮3。2和3的比例取决于所用的苯胺和噻唑。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860711
• 作为产物：
  描述：

  5-acetylamino-2-methyl-thiazole-4-carboxylic acid amide 在 sodium hydroxide 、 四磷十氧化物 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 反应 6.53h， 生成 5-(Acetylamino)-6-anilino-2-methyl-4(1H)-pyrimidinethione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的五氧化二磷，XXVII。由5-（酰基氨基）-2-甲基-4-噻唑甲酰胺一步合成噻唑并[5,4 - d ]嘧啶-7-胺和嘌呤-6-硫酮

  摘要：

  5-（酰基氨基）-2-甲基-4-噻唑羧酰胺1已转化为一系列N-芳基噻唑并[5,4- d ]嘧啶7-胺2和9-芳基-1,9-二氢-6 H通过在五氧化二磷，三乙胺盐酸盐和适当的取代苯胺的混合物中于240°C加热2分钟，然后在160°C加热1小时，生成-嘌呤6-硫酮3。2和3的比例取决于所用的苯胺和噻唑。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860711

文献信息

• ANDERSEN K. E.; HAMMAD M.; PEDERSEN E. B., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 7, 1255-1261
  作者：ANDERSEN K. E.、 HAMMAD M.、 PEDERSEN E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Diphosphorus pentaoxide in organic synthesis, XXVII. A one-step synthesis of thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amines and purine-6-thiones from 5-(acylamino)-2-methyl-4-thiazolecarboxamides
  作者：Knud Erik Andersen、Mahmoud Hammad、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/jlac.198619860711

  日期：1986.7.14

  5-(Acylamino)-2-methyl-4-thiazolecarboxamides 1 have been converted into a series of N-arylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amines 2 and 9-aryl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thiones 3 by heating in a mixture of diphosphorus pentaoxide, triethylamine hydrochloride, and an appropriate substituted aniline at 240°C for 2 min and then at 160°C for 1 h. The ratio of 2 and 3 depends on the aniline and thiazole used.

  5-（酰基氨基）-2-甲基-4-噻唑羧酰胺1已转化为一系列N-芳基噻唑并[5,4- d ]嘧啶7-胺2和9-芳基-1,9-二氢-6 H通过在五氧化二磷，三乙胺盐酸盐和适当的取代苯胺的混合物中于240°C加热2分钟，然后在160°C加热1小时，生成-嘌呤6-硫酮3。2和3的比例取决于所用的苯胺和噻唑。