3:3,8:8,13:13-tris(1,1,2,2-tetramethylethano)pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexayne | 479193-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 3:3,8:8,13:13-tris(1,1,2,2-tetramethylethano)pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexayne
• 英文别名: 1,1-Bis[4-(1-ethynyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)buta-1,3-diynyl]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane；1,1-bis[4-(1-ethynyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)buta-1,3-diynyl]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• CAS: 479193-08-3
• 化学式: C₃₃H₃₈
• 分子量: 434.665
• InChiKey: DEEFWBVVKDKYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3:3,8:8,13:13-tris(1,1,2,2-tetramethylethano)pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexayne 在 吡啶 、 copper diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 96.0h， 以49%的产率得到1,1,2,2,9,9,10,10,16,16,17,17,23,23,24,24,30,30,31,31,37,37,38,38-tetracosamethylhexaspiro[2.4.2.4.2.4.2.4.2.4.2.4]dotetraconta-4,6,11,13,18,20,25,27,32,34,39,41-dodecayne
  参考文献：
  名称：

  完全螺环丙烷化的大环低聚二乙炔及其全甲基化类似物：制备和性质。

  摘要：

  由1-氯-1-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷制备1,1-二乙炔基-2,2,3,3-四甲基环丙烷的无环脱氢三聚体（12）和-六聚体（28） （4）使用Cadiot-Chodkiewicz或Hay偶联步骤作为关键步骤，分六步和九步分别提高总收率36％和8％。对1,1-二乙炔基环丙烷的无环脱氢三聚体（20）和-六聚体（23）进行单叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护，然后进行Hay偶联和丙二硅烷基化反应，从而在35和总产率分别为56％。随后使用改良的Glaser方案进行环氧化12的氧化二聚或环化28的反应，分别制得第一个完全被全甲基螺环丙烷化的大环低聚二乙炔，化合物30的产率分别为49％和21％。通过应用相同的方案，由23和29制备的环状脱氢六氢（31）和脱氢十二聚醚（32）的产率为49％，产率为7％。大环32的特别有趣之处在于它的内环含有60个碳原子，并且确实证明了一

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3195::aid-chem3195>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2,2,3,3-tetramethyl-1-<(trimethylsilyl)ethinyl>cyclopropan 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 3:3,8:8,13:13-tris(1,1,2,2-tetramethylethano)pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexayne
  参考文献：
  名称：

  完全螺环丙烷化的大环低聚二乙炔及其全甲基化类似物：制备和性质。

  摘要：

  由1-氯-1-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷制备1,1-二乙炔基-2,2,3,3-四甲基环丙烷的无环脱氢三聚体（12）和-六聚体（28） （4）使用Cadiot-Chodkiewicz或Hay偶联步骤作为关键步骤，分六步和九步分别提高总收率36％和8％。对1,1-二乙炔基环丙烷的无环脱氢三聚体（20）和-六聚体（23）进行单叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护，然后进行Hay偶联和丙二硅烷基化反应，从而在35和总产率分别为56％。随后使用改良的Glaser方案进行环氧化12的氧化二聚或环化28的反应，分别制得第一个完全被全甲基螺环丙烷化的大环低聚二乙炔，化合物30的产率分别为49％和21％。通过应用相同的方案，由23和29制备的环状脱氢六氢（31）和脱氢十二聚醚（32）的产率为49％，产率为7％。大环32的特别有趣之处在于它的内环含有60个碳原子，并且确实证明了一

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3195::aid-chem3195>3.0.co;2-j

文献信息

• Completely Spirocyclopropanated Macrocyclic Oligodiacetylenes and Their Permethylated Analogues: Preparation and Properties
  作者：Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov

  DOI：10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3195::aid-chem3195>3.0.co;2-j

  日期：2002.7.15

  The acyclic dehydrotrimer (12) and -hexamer (28) of 1,1-diethynyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane were prepared from 1-chloro-1-(trimethylsilylethynyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane (4) in six and nine steps, respectively, in 36 and 8 % overall yield, respectively, using Cadiot-Chodkiewicz or Hay coupling procedures as key steps. Mono-tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) protection of the acyclic dehydrotrimer

  由1-氯-1-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷制备1,1-二乙炔基-2,2,3,3-四甲基环丙烷的无环脱氢三聚体（12）和-六聚体（28） （4）使用Cadiot-Chodkiewicz或Hay偶联步骤作为关键步骤，分六步和九步分别提高总收率36％和8％。对1,1-二乙炔基环丙烷的无环脱氢三聚体（20）和-六聚体（23）进行单叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护，然后进行Hay偶联和丙二硅烷基化反应，从而在35和总产率分别为56％。随后使用改良的Glaser方案进行环氧化12的氧化二聚或环化28的反应，分别制得第一个完全被全甲基螺环丙烷化的大环低聚二乙炔，化合物30的产率分别为49％和21％。通过应用相同的方案，由23和29制备的环状脱氢六氢（31）和脱氢十二聚醚（32）的产率为49％，产率为7％。大环32的特别有趣之处在于它的内环含有60个碳原子，并且确实证明了一