2-Benzothiazol-2-yl-6-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one | 112445-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Benzothiazol-2-yl-6-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dihydro-2-(2-benzothiazolyl)-6-phenyl-；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 112445-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: VJJUKKBNPFYKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzothiazol-2-yl-6-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CC 到 C=C 键在哒嗪酮合成中的需氧脱氢

  摘要：

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-Benzothiazol-2-yl-6-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧级联脱氢-脱卤反应

  摘要：

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300026

文献信息

• Sawhney, S. N.; Bhutani, Sanjay; Vir, Dharam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 348 - 350
  作者：Sawhney, S. N.、Bhutani, Sanjay、Vir, Dharam

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY, S. N.;BHUTANI, SANJAY;VIR, DHARAM, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 348-350
  作者：SAWHNEY, S. N.、BHUTANI, SANJAY、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of C-C to C=C Bonds in the Synthesis of Pyridazinones
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300640

  日期：2013.9

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyridazin-3(2H)-ones through copper-catalyzed dehydrogenation of a single C–C bond of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones to a C=C bond with oxygen as the terminal oxidant is described. Functional groups including hydroxy, carboxylic, bromo, chloro, cyano, nitro and alkoxy were all tolerated under the reaction conditions. Moreover, this methodology

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。
• A Copper-Catalyzed Aerobic Cascade Dehydrogenative- Dehalogenative Reaction
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Wei Wang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/adsc.201300026

  日期：2013.5.3

  A copper‐catalyzed cascade dehydrogenative and dehalogenative reaction of halogenated 6‐phenyl‐4,5‐dihydropyridazin‐3(2H)‐ones to 6‐phenylpyridazin‐3(2H)‐ones has been developed. Moreover, the catalytic system consisting of copper(II) acetate/sodium carbonate/pyridine exhibits high reactivity and selectivity with oxygen as the terminal oxidant.

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。