DL-1,1'-聚萘二酸 | 100569-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: DL-1,1'-聚萘二酸
• 中文别名: 2,2-二乙酰氧基-1,1-联萘
• 英文名称: 2,2'-diacetoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-acetyloxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 100569-82-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD00691542
• 分子量: 370.405
• InChiKey: ATCPATYOODPQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-111 °C(lit.)
• 沸点：
  460.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1610 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-1,1'-聚萘二酸 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以35%的产率得到2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二酰基-1,1'-bi-2-萘醚的简便合成方法

  摘要：

  使用路易斯酸氯化铝 (III) 和氯化钛 (IV) 将 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 醚酰化，以良好的收率得到相应的 6,6'-二酰基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990880
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DL-1,1'-聚萘二酸
  参考文献：
  名称：

  Arthrobacter sp. lipase catalyzed kinetic resolution of BINOL: The effect of substrate immobilization

  摘要：

  (S)-1,1'-Binaphthy1-2,2'-diol was prepared in high optical purity (similar to 98%) via Arthrobacter sp. lipase (MTCC No. 5125) catalyzed kinetic resolution. The immobilization of the substrate on a solid inert support significantly improved the enantioselectivity factor (E) by almost sixfolds, i.e. from similar to 27 to >180. The effect of acyl substituents and co-solvents were also studied. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.12.014

文献信息

• Indium Triflate: An Efficient Catalyst For Acylation Reactions
  作者：Kamlesh K. Chauhan、Christopher G. Frost、Ian Love、David Waite

  DOI：10.1055/s-1999-2941

  日期：1999.11

  Indium triflate is shown to be an extremely efficient catalyst for the acylation of alcohols and amines.

  三氟化铟显示为一种极其高效的催化剂，用于醇和胺的酰化反应。
• Catalytic Reductive <i>ortho</i>-C–H Silylation of Phenols with Traceless, Versatile Acetal Directing Groups and Synthetic Applications of Dioxasilines
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Thirupataiah Avullala、Junha Jeon

  DOI：10.1021/jacs.6b04018

  日期：2016.6.29

  and the use of traceless acetal directing groups, has been employed to provide facile formation of C-Si bonds and concomitant functionalization of a silicon group in a single vessel. Specifically, this approach involves the relay of Ir-catalyzed hydrosilylation of inexpensive and readily available phenyl acetates, exploiting disubstituted silyl synthons to afford silyl acetals and Rh-catalyzed ortho-C-H

  一种新的、高选择性的键官能化策略，通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现，已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言，该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继，利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-CH 甲硅烷基化以提供二恶唑啉。随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物，从而在单个容器中获得硅上的有用官能团。这种用于苯酚催化邻 CH 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备。值得注意的是，已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团，它允许空间位阻酚的催化还原 CH 甲硅烷基化。特别是，这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化良好的 1,2,3-三取代芳烃。此外，所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物，不仅可以去除缩醛导向基团，还可以
• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• Rapid Synthesis of Alkenylated BINOL Derivatives via Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Activation
  作者：Hao Liu、Yi Luo、Jing Zhang、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01415

  日期：2020.6.19

  Modification of BINOL units has been well examined via Rh-catalyzed C–H activation and functionalization reactions by using ester carbonyls as directing groups and alkenes as coupling partners. The one-pot strategy was an efficient protocol for the rapid synthesis of BINOL derivatives with retention of optical purity.

  BINOL单元的修饰已通过Rh催化的C–H活化和官能化反应进行了很好的检查，方法是使用酯羰基作为导向基团，烯烃作为偶联伙伴。一锅策略是快速合成BINOL衍生物并保留光学纯度的有效方案。
• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。