8-hydroxy-6-methyl-3-phenylisochroman-1-one | 1063667-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-hydroxy-6-methyl-3-phenylisochroman-1-one
• 英文别名: 8-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisochroman-1-one；8-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one；8-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1063667-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VZBPLEASPXJCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloro-2-phenylethyl)-6-hydroxy-4-methylbenzoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到8-hydroxy-6-methyl-3-phenylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的正式[3 + 3]环化中的螯合控制。一锅合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.019

文献信息

• Synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins by regioselective domino ‘[3+3] cyclization/lactonization’ reactions of 1,3-bis-(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-ones
  作者：Muhammad Sher、Asad Ali、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.014

  日期：2008.9

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-ones afforded 6-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates, which were transformed into 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins by silica gel-mediated lactonization.

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-4-烯-3-酮的[3 + 3]环化反应得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，通过硅胶介导的内酯化将其转化为3-芳基-3,4-二氢异香豆素。