3-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine | 1429665-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 3-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 3-Chloroimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1429665-39-3
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• mdl: MFCD26912856
• 分子量: 153.571
• InChiKey: NLCZMMKTARJHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚[1,2-A]吡嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,6-三甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺催化剂进行选择性卤化

  摘要：

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502234

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF FASCIOLIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA FASCIOLOSE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020016235A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1e) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof for use in the treatment or prevention of fascioliasis. Some of these compounds are novel per se and also have activity as inhibitors of Schistosoma growth. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such novel compounds, salts or solvates and to the use of such novel compounds as medicaments, in particular in the treatment or prevention of schistosomiasis, also known as bilharzia.

  本发明涉及式（1a）、（1b）、（1c）、（1d）或（1e）的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗或预防肝吸虫病。其中一些化合物本身是新颖的，并且还具有作为血吸虫生长抑制剂的活性。该发明还涉及包含这种新颖化合物、盐或溶剂的药物组合物，以及将这种新颖化合物用作药物，特别是用于治疗或预防血吸虫病，也称为血吸虫病的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF SCHISTOSOMIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA SCHISTOSOMIASE
  申请人：SALVENSIS

  公开号：WO2018130853A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to novel compounds and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof which have activity as inhibitors of Schistosoma growth. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, salts or solvates and to the use of such compounds as medicaments, in particular in the treatment or prevention of schistosomiasis, also known as bilharzia.

  本发明涉及具有抑制血吸虫生长活性的新化合物及其药用可接受的盐或溶剂化合物。该发明还涉及包含这些化合物、盐或溶剂化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作药物，特别是用于治疗或预防血吸虫病，也称为血吸虫病。
• 一种芳基卤化物的高效卤化合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112573978B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种芳基卤化物的高效卤化合成方法，该合成方法包括在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，对芳环化合物进行卤化反应，得到芳基卤化物。本发明在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，通过对芳环进行高效卤化反应，能够以很高的活性和选择性得到非常有用的芳基卤化物。采用本发明的方法，能够高效合成芳基卤化物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines, pyrazolo[1,5-c]pyrimidines, pyrazolo[1,5-a]pyridines, and purines for the treatment of schistosomiasis
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11046700B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention relates to compounds of formula (1a), formula (1b), formula (1c) or formula (1d): or, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have activity as inhibitors of Schistosoma growth. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, salts or solvates and to the use of such compounds as medicaments, in particular in the treatment or prevention of schistosomiasis, also known as bilharzia.

  本发明涉及式（1a）、式（1b）、式（1c）或式（1d）化合物： 或其药学上可接受的盐，它们具有抑制血吸虫生长的活性。本发明还涉及包含此类化合物、盐或溶液的药物组合物，以及此类化合物作为药物的用途，特别是在治疗或预防血吸虫病（又称血吸虫病）方面的用途。
• Palau’chlor: A Practical and Reactive Chlorinating Reagent
  作者：Rodrigo A. Rodriguez、Chung-Mao Pan、Yuki Yabe、Yu Kawamata、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja5031744

  日期：2014.5.14

  Unlike its other halogen atom siblings, the utility of chlorinated arenes and (hetero)arenes are twofold: they are useful in tuning electronic structure as well as acting as points for diversification via cross-coupling. Herein we report the invention of a new guanidine-based chlorinating reagent, CBMG or "Palau'chlor", inspired by a key chlorospirocyclization en route to pyrrole imidazole alkaloids. This direct, mild, operationally simple, and safe chlorinating method is compatible with a range of nitrogen-containing heterocycles as well as select classes of arenes, conjugated pi-systems, sulfonamides, and silyl enol ethers. Comparisons with other known chlorinating reagents revealed CBMG to be the premier reagent.