4,5,6,7-Tetrahydro-6,6-dimethylazuleno<5,6-c>furan-8(9H)-one | 160805-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydro-6,6-dimethylazuleno<5,6-c>furan-8(9H)-one
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-4,6,8,9-tetrahydroazuleno[6,7-c]furan-5-one
• CAS: 160805-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GSEBPOWGHCFJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrahydro-6,6-dimethylazuleno<5,6-c>furan-8(9H)-one 在 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (7aS,8R)-6,6,8-Trimethyl-5,6,7,7a,8,9-hexahydro-2-oxa-cyclopenta[f]azulen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B

  摘要：

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。

  DOI：

  10.1039/a607164c
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-6,7-二氢-1-苯并呋喃-4(5H)-酮 在 四丁基硫酸氢铵 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4,5,6,7-Tetrahydro-6,6-dimethylazuleno<5,6-c>furan-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of furoscrobiculin B

  摘要：

  首次完成Furoscrobiculin B的全合成，关键步骤是通过碱催化的pinacol型重排反应构建了azuleno[6,7-c]呋喃环系统，该反应以适当功能化的二氢苯并呋喃为原料，通过呋喃环转移（FRT）反应制备得到异萘并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940001979

文献信息

• Total synthesis of furoscrobiculin B
  作者：Takashi Ogino、Chihiro Kurihara、Yoshiyasu Baba、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39940001979

  日期：——

  The first total synthesis of Furoscrobiculin B is accomplished by construction of the azuleno[6,7-c]furan ring system by base catalysed pinacol-type rearrangement of isonaphthofuran derivative, prepared from suitably functionalized hydrobenzofuran by use of the Furan Ring Transfer (FRT) reaction.

  首次完成Furoscrobiculin B的全合成，关键步骤是通过碱催化的pinacol型重排反应构建了azuleno[6,7-c]呋喃环系统，该反应以适当功能化的二氢苯并呋喃为原料，通过呋喃环转移（FRT）反应制备得到异萘并呋喃衍生物。
• Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B
  作者：Maki Seki、Toshihiro Sakamoto、Hiroshi Suemune、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/a607164c

  日期：——

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B, a lactarane sesquiterpene isolated from basidiomycetes of mushrooms, has been achieved via an improved synthetic route of our previous work based on a Furan Ring Transfer (FRT) reaction and base-catalysed pinacol-type rearrangement.

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。