(E/Z)-3,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-14-pentylthiotetradec-3-ene | 752221-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E/Z)-3,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-14-pentylthiotetradec-3-ene
• 英文别名: 4-[4-(4-hydroxyphenyl)-14-pentylsulfanyltetradec-3-en-3-yl]phenol
• CAS: 752221-82-2
• 化学式: C₃₁H₄₆O₂S
• 分子量: 482.771
• InChiKey: KCFMHFUAXFCKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-3,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-14-pentylthiotetradec-3-ene 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-3,4-bis-(4-sulfamoyloxyphenyl)-14-pentylthiotetradec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  基于二苯乙烯的雌酮硫酸酯酶抑制剂在人乳腺癌细胞中具有双重作用

  摘要：

  硫酸雌酮 (E1S) 是一种内源性前药，在被雌酮硫酸酯酶水解后，将雌酮和随后的雌二醇输送到靶细胞，雌酮硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌在内的各种组织中都有活性。阻断这种酶会降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。在这项研究中，合成了许多具有保证抗雌激素活性的侧链的氨磺酰氧基取代的芪，并评估了它们作为雌酮硫酸酯酶抑制剂的作用。他们在人 MDA-MB 231 乳腺癌细胞中抑制了这种酶，IC50 值在亚微摩尔范围内。在用雌二醇或硫酸雌酮刺激的转染的 MCF-7/2a 乳腺癌细胞中测定了游离羟基衍生物和氨基磺酸盐对基因激活的影响。数据分析揭示了大多数化合物的双重作用模式。他们通过抑制雌酮硫酸酯酶和抗雌激素作用来阻断基因表达。在抗增殖活性的测定中也观察到这种药理学特征。最有效的衍生物 8g 抑制野生型人 MCF-7 细胞的生长，IC50 值为 13 nM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400904
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E/Z)-3,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-14-pentylthiotetradec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of stilbene-based pure estrogen antagonists

  摘要：

  Replacement of one of the ethyl substituents in diethylstilbestrol by side chains with functional groups converted this potent estrogen into pure antiestrogens with the potential for the treatment of breast cancer. These agents completely suppressed estrogen receptor-mediated gene activation and inhibited the growth of estrogen-sensitive MCF-7 breast cancer cells in submicromolar concentrations. The most potent derivative displayed similar activity as fulvestrant (ICI 182,780) in vitro and in the mouse uterine weight test. Obviously, the stilbene structure can act as a substitute for estradiol in the development of pure estrogen antagonists. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.098