(R(S))-N-[(1R,2S)-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(triethylsilyloxy)cyclopropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1300718-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R(S))-N-[(1R,2S)-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(triethylsilyloxy)cyclopropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1R,2S)-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-triethylsilyloxycyclopropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1300718-95-9
• 化学式: C₂₅H₃₆BrNO₂SSi
• 分子量: 522.622
• InChiKey: SGUMEXQKPHZFQD-UNHDOIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoyltriethylsilane 、 (R)-N-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以65%的产率得到(R(S))-N-[(1R,2S)-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2-(triethylsilyloxy)cyclopropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  分子内曼尼希加成甲硅烷氧基苄基碳负离子不对称合成顺式-2-氨基环丙醇

  摘要：

  对于受保护的制备一种高效，高立体选择性方法顺-2- aminocyclopropanols从ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺和各种芳基acylsilanes进行说明。已经开发了通过亲核加成酰基硅烷，布鲁克重排和分子内曼尼希反应形成碳-碳键的串联方法。

  DOI：

  10.1021/jo200585r

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-2-Aminocyclopropanols by Intramolecular Mannich Addition of Silyloxy Benzyl Carbanions
  作者：Bo Liu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/jo200585r

  日期：2011.5.20

  highly diastereoselective method for the preparation of protected cis-2-aminocyclopropanols from N-tert-butanesulfinyl ketimines and various aryl acylsilanes is described. A tandem process for carbon–carbon bond formation via nucleophilic addition to acylsilanes, Brook rearrangement, and intramolecular Mannich reaction has been developed.

  对于受保护的制备一种高效，高立体选择性方法顺-2- aminocyclopropanols从ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺和各种芳基acylsilanes进行说明。已经开发了通过亲核加成酰基硅烷，布鲁克重排和分子内曼尼希反应形成碳-碳键的串联方法。