2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: MILAVIHBWYKHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one 、 3-ethynyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl acetate 在 C₃₂H₂₇N₂P 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(S)-1-methyl-1'-(naphthalen-1-yl)-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有1 H-吡唑-5（4 H）-1的对映体选择性铜催化[3 + 3]环丙炔酯向光学活性螺氧杂吲哚的环加成反应。

  摘要：

  铜催化的3-乙炔基-2-氧代吲哚-3-基乙酸乙酸酯与1 H-吡唑-5（4 H）-的铜对映体选择性[3 + 3]环加成反应，用于构建带有螺全碳的旋光螺硫醇四元立体中心已实现。以Cu（OTf）2和手性三齿酮亚胺P，N，N-配体为催化剂，该反应显示出较宽的底物范围，良好的收率和高对映选择性。这代表了使用叔炔丙基酯作为双亲电子试剂进行手性螺环骨架的首次催化不对称炔丙基环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03587
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2-萘肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮与铜-亚烯基的不对称[3 + 3]环状：手性1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02214

文献信息

• A highly diastereoselective (5+1) annulation of allenoates and pyrazolones catalyzed by CH₃OK
  作者：Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1039/d3cc05751h

  日期：——

  A CH₃OK catalyzed [5+1] annulation was developed using a newly designed allene with 1,5-biselectroephilic properties.

  利用一种新设计的具有 1,5 双嗜酸特性的烯烃，开发了一种 CH3OK 催化的 [5+1] 环化反应。
• Copper-Catalyzed Cascade Annulation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Propargylamines with Pyrazolin-5-ones to Access Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Meng-Hao Yi、Hai-Shan Jin、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00122

  日期：2022.5.6