2-(5'-carboxy-2'-furyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid | 89002-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(5'-carboxy-2'-furyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(5-Carboxyfuran-2-yl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid；2-(5-carboxyfuran-2-yl)-4-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 89002-86-8
• 化学式: C₁₅H₈O₇
• 分子量: 300.224
• InChiKey: WCWANJIFQXKLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one 、 二氧化碳 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(5'-carboxy-2'-furyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学控制，在2,6-二甲基色酮的锂化中，以及在2-（x-呋喃基）色酮和与呋喃酮有关的呋喃色酮中的选择性锂化

  摘要：

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。

  DOI：

  10.1039/p19860001707

文献信息

• Two exceptional lithiations in the chromone series
  作者：Ana M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith

  DOI：10.1039/c39830001098

  日期：——

  di-isopropylamide in tetrahydrofuran at –70 °C followed by pivaloyl chloride the 2-pivaloylmethyl-3-methoxymethylchromone (1) affords by a novel aromatic substitution the 8-pivaloylchromone (3); lithiation of the 2-(2-furyl)chromone (7) with one mol. Equiv. of the reagent followed by carbonation leads not to monocarboxylic acids but to a 50% yield of the dicarboxylic acid (8).

  在–70°C下于四氢呋喃中用二异丙基氨基化锂，再加上新戊酰氯，使2-新戊酰甲基-3-甲氧基甲基色酮（1）通过新颖的芳族取代反应生成8-新戊酰色酮（3）；1-摩尔2-（2-呋喃基）色酮（7）的锂化。对等 试剂的随后碳酸化不导致单羧酸，而是导致二羧酸（8）的50％收率。