4-(1,4-diphenylnaphthalen-2-yl)-4-methylpentanal | 1130782-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,4-diphenylnaphthalen-2-yl)-4-methylpentanal
• CAS: 1130782-23-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O
• 分子量: 378.514
• InChiKey: DYNIKMSNSCFHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(3,3-dimethyl-2-phenylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到4-(1,4-diphenylnaphthalen-2-yl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基环丙烯与α，β-不饱和底物的酸催化级联开环和加成反应，范围和限制

  摘要：

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo802786r

文献信息

• Acid-Catalyzed Cascade Ring-Opening and Addition Reactions of Arylvinylcyclopropenes with α,β-Unsaturated Substrates, Scope and Limitations
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo802786r

  日期：2009.3.20

  produce the Diels−Alder adducts in moderate to good yields through a cascade ring-opening reaction/Diels−Alder cycloaddition. On the other hand, strong Brønsted acid TfOH can promote the cascade intramolecular Friedel−Crafts/1,4-addition reaction to produce indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. The acidity of the catalysts plays a key role in these reactions.

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。