d,l-N-Methyl-2β-naphthylaziridin | 28494-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: d,l-N-Methyl-2β-naphthylaziridin
• 英文别名: 1-Methyl-2-(naphthalen-2-yl)aziridine；1-methyl-2-naphthalen-2-ylaziridine
• CAS: 28494-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: BVBZYMCWQJRWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-N-Methyl-2β-naphthylaziridin 、 二氧化碳 在 [((R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diaminocyclohexane)CoI] 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到3-methyl-5-naphthalen-2-yl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷烷活化（Salen）CoI络合物在常温常压下转化二氧化碳

  摘要：

  我们报道了由磷烷活化（salen）CoI复合物3g形成双功能催化剂，用于在环境温度和1 bar二氧化碳压力下二氧化碳与末端环氧化物或氮丙啶的反应。（salen）CoI 3g和磷烷4d两者仅需要1.0 mol％即可用于环状碳酸酯的合成，并且催化剂的负载量甚至可以降低至0.1 mol％。在这种条件下，通过NMR分析未检测到聚碳酸酯的形成。有人提出，高效率源自磷烷对（salen）CoI的活化，从而形成具有增强的Lewis酸度的磷烷-salen Co（III）络合物，用于亲电活化，同时生成碘离子作为Lewis碱的co-促进环氧化物开环的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7gc01458a

文献信息

• One-pot preparation of piperazines by regioselective ring-opening of non-activated arylaziridines
  作者：Piera Trinchera、Biagia Musio、Leonardo Degennaro、Anna Moliterni、Aurelia Falcicchio、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c2ob07099e

  日期：——

  Herein we report a new straightforward synthesis of cis and trans 2,5-disubstituted N,N-dialkylpiperazines, even in enantioenriched form, by reacting non-activated N-alkyl arylaziridines in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid. A stereochemical and NMR investigation revealed useful mechanistic insights for this process.

  本文中，我们通过在催化量的路易斯酸存在下使未活化的N-烷基芳基氮丙啶反应，使顺式和反式2,5-二取代的N，N-二烷基哌嗪（即使是对映体富集的形式）合成了新的直接方法。立体化学和NMR研究揭示了对该过程有用的机理见解。
• US3890302A
  申请人：——

  公开号：US3890302A

  公开（公告）日：1975-06-17
• Activation of (salen)CoI complex by phosphorane for carbon dioxide transformation at ambient temperature and pressure
  作者：Feng Zhou、Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Rong Zhang、Cui-Hong Wang、Guang-Qiang Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c7gc01458a

  日期：——

  the reaction of carbon dioxide with terminal epoxides or aziridines at ambient temperature and 1 bar carbon dioxide pressure. Only 1.0 mol% of both (salen)CoI 3g and phosphorane 4d are required for cyclic carbonate synthesis, and the catalyst loading could even be lowered down to 0.1 mol%. Under this condition, no polycarbonate formation is detected by NMR analysis. It is proposed that the high efficiency

  我们报道了由磷烷活化（salen）CoI复合物3g形成双功能催化剂，用于在环境温度和1 bar二氧化碳压力下二氧化碳与末端环氧化物或氮丙啶的反应。（salen）CoI 3g和磷烷4d两者仅需要1.0 mol％即可用于环状碳酸酯的合成，并且催化剂的负载量甚至可以降低至0.1 mol％。在这种条件下，通过NMR分析未检测到聚碳酸酯的形成。有人提出，高效率源自磷烷对（salen）CoI的活化，从而形成具有增强的Lewis酸度的磷烷-salen Co（III）络合物，用于亲电活化，同时生成碘离子作为Lewis碱的co-促进环氧化物开环的催化剂。