6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde | 55168-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 55168-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: INUUVMPWDHLNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 、 2-氨基-1,4-萘醌 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoyl)benzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  One Pot and Metal-Free Approach to 3-(2-Hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones

  摘要：

  在这里，报告了一种直接合成3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌的策略，具有出色的效率、温和的条件和良好的官能团兼容性。多种3-甲酰基色酮化合物被用作兼容底物，该方案在无惰性气体和昂贵的过渡金属催化剂的情况下，以良好至出色的产率给出了3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌衍生物。一些化合物显示出良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24163017
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One Pot and Metal-Free Approach to 3-(2-Hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones

  摘要：

  在这里，报告了一种直接合成3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌的策略，具有出色的效率、温和的条件和良好的官能团兼容性。多种3-甲酰基色酮化合物被用作兼容底物，该方案在无惰性气体和昂贵的过渡金属催化剂的情况下，以良好至出色的产率给出了3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌衍生物。一些化合物显示出良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24163017

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel chromonyl enaminones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta-Moctezuma、Catalina Rugerio-Escalona、Nemesio Villa-Ruano、Rsuini U. Gutierrez、Fabiola E. Jiménez-Montejo、M. Jonathan Fragoso-Vázquez、José Correa-Basurto、María C. Cruz-López、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-019-02320-w

  日期：2019.6

  increased the inhibition of α-glucosidase. Compounds 2a–e exhibited a slight antioxidant effect, and compounds 3a–e a moderate antifungal activity against C. albicans (IC50 70.5–83.1 µg/mL). Docking studies revealed that compounds 2 interact with the α-glucosidase residues of the binding pocket. Therefore, these chromone derivatives may be considered as potential α-glucosidase inhibitors, as well as antifungal

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。
• One Pot and Metal-Free Approach to 3-(2-Hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones
  作者：Jiaqi Yuan、Qian He、Shanshan Song、Xiaofei Zhang、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.3390/molecules24163017

  日期：——

  Herein, a direct strategy to synthesize 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones with excellent efficiency, mild conditions, and benign functional group compatibility was reported. A variety of 3-formylchromone compounds were employed as compatible substrates and this protocol gave the 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinone derivatives in good to excellent yields without inert gas and expensive transition metal catalysts. Some compounds displayed good anti-proliferative activities.

  在这里，报告了一种直接合成3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌的策略，具有出色的效率、温和的条件和良好的官能团兼容性。多种3-甲酰基色酮化合物被用作兼容底物，该方案在无惰性气体和昂贵的过渡金属催化剂的情况下，以良好至出色的产率给出了3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌衍生物。一些化合物显示出良好的抗增殖活性。